Question

8．香豆素（    ）是一種應用廣泛的香料和藥物中間體．以甲苯為原料生產香豆素流程如下：

已知：①同一個碳原子上連兩個羥基的結構很不穩定，會很快脫水形成羰基．
②
回答以下問題：
（1）A的結構簡式是，D的結構簡式是．
（2）香豆素與足量NaOH溶液反應的化學方程式是．
B→C的化學方程式是．
（3）若X為，通過反應Ⅰ和反應Ⅱ，得到芳香化合物E，E的結構簡式是．
（4）1mol香豆素與1molH₂加成生成F． F有多種同分異構體，其中同時滿足下列條件的共有10種：①能與FeCl₃溶液發生顯色反應；②能銀氨溶液發生銀鏡反應；③苯環上有三個取代基．

Answer 1

分析 甲苯在催化作用下與氯氣取代生成A，由A→B，B可與FeCl₃溶液發生顯色反應，說明B中含有酚羥基，B為，則A應為，B發生取代反應生成C，C發生取代反應然后酸化得到D，根據D分子式結合信息ii知，C結構簡式為，D結構簡式為，鄰醛基乙酸苯酯發生消去反應生成，X為，通過反應Ⅰ和反應Ⅱ，得到芳香化合物E，則E為，據此分析解答．

解答 解：甲苯在催化作用下與氯氣取代生成A，由A→B，B可與FeCl₃溶液發生顯色反應，說明B中含有酚羥基，B為，則A應為，B發生取代反應生成C，C發生取代反應然后酸化得到D，根據D分子式結合信息ii知，C結構簡式為，D結構簡式為，鄰醛基乙酸苯酯發生消去反應生成，X為，通過反應Ⅰ和反應Ⅱ，得到芳香化合物E，則E為，
（1）根據上面的分析可知，A的結構簡式是 ，D的結構簡式是 ，
故答案為：；；
（2）香豆素與足量NaOH溶液反應的化學方程式是 ，B→C的化學方程式是，
故答案為：；；
（3）根據上面的分析可知，E的結構簡式是，故答案為：；
（4）1mol香豆素與1molH₂加成生成F為，根據條件：①能與FeCl₃溶液發生顯色反應，說明有酚羥基；②能銀氨溶液發生銀鏡反應，說明有醛基；③苯環上有三個取代基，則符合條件的 F的同分異構體為苯環上連有-OH、-CHO、-CH=CH₂，根據定二動一的原則可知，有10種結構，
故答案為：10．

點評 本題考查有機物推斷，為高考高頻點，以B的性質為突破口采用正逆結合的方法進行推斷，注意結合反應條件、題給信息分析，注意有機物成鍵和斷鍵方式，難點是同分異構體種類的判斷，題目難度中等．