Question

聚酯纖維在服裝、室內裝飾和工業領域中有廣泛應用．如圖是合成某種聚酯纖維H 的流程圖．其中C可以做內燃機的抗凍劑．

已知：A、D為烴，質譜圖表明G的相對分子質量為166，其中含碳57.8%，含氫3.6%，其余為氧；G能與NaHCO₃溶液反應且含有苯環；核磁共振氫譜表明E、G分子中均 有兩種類型的氫原子，且E分子中兩種類型的氫原子的個數比為1：1．
請填寫下列空白．
（1）①、③、⑤的反應類型依次為

 

、

 

、

 

．
（2）B的名稱為

 

；C中含有的官能團名稱為

 

；E的結構簡式為

 

．
（3）②和④的反應條件相同，他們的反應條件是

 

．
（4）寫出下列化學方程式：②

 

；⑥

 

．
（5）F有多種同分異構體，寫出同時符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式

 

．
a．含有苯環且苯環上只有2個取代基
b．能與NaOH溶液反應
c．在Cu催化下與O₂反應的產物能發生銀鏡反應．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：烴A和溴發生加成反應生成B，B和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成C，根據C的分子式知，C是乙二醇，則B是1，2-二溴乙烷，A是乙烯．D為烴，質譜圖表明G的相對分子質量為166，其中含碳元素57.8%，含氫元素3.6%，其余為氧元素，則D分子中碳原子個數為

166×57.8%

12

=8，H原子數目為

166×3.6%

1

=6，O原子數目為

166-12×8-6

16

=4，故G的分子式為：C₈H₆O₄，G能與NaHCO₃溶液反應，說明G中含有羧基，G分子中含有兩種類型的氫原子，G中含有苯環，則G的結構簡式為：，由轉化關系可知，F為，E的結構簡式為：，D為，乙二醇和對二苯甲酸反應生成聚酯纖維H為，據此解答．

解答： 解：烴A和溴發生加成反應生成B，B和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成C，根據C的分子式知，C是乙二醇，則B是1，2-二溴乙烷，A是乙烯．D為烴，質譜圖表明G的相對分子質量為166，其中含碳元素57.8%，含氫元素3.6%，其余為氧元素，則D分子中碳原子個數為

166×57.8%

12

=8，H原子數目為

166×3.6%

1

=6，O原子數目為

166-12×8-6

16

=4，故G的分子式為：C₈H₆O₄，G能與NaHCO₃溶液反應，說明G中含有羧基，G分子中含有兩種類型的氫原子，G中含有苯環，則G的結構簡式為：，由轉化關系可知，F為，E的結構簡式為：，D為，乙二醇和對二苯甲酸反應生成聚酯纖維H為，
（1）反應①屬于加成反應，反應③屬于取代反應，反應⑤屬于氧化反應，故答案為：加成反應；取代反應；氧化反應；
（2）由上述分析可知，B是1，2-二溴乙烷；C是乙二醇，含有的官能團名稱為：羥基；E的結構簡式為
，故答案為：1，2-二溴乙烷；羥基；；

（3）反應②和④是鹵代烴水解得到醇，它們的反應條件是：氫氧化鈉水溶液、加熱，故答案為：氫氧化鈉水溶液、加熱；
（4）反應②的化學反應方程式為：BrCH₂CH₂Br+2NaOH

水

△

HOCH₂CH₂OH+2NaBr；反應⑥的化學反應方程式為：，
故答案為：BrCH₂CH₂Br+2NaOH

水

△

HOCH₂CH₂OH+2NaBr；；
（5）F（）有多種同分異構體，同時符合下列條件的同分異構體：
a．含有苯環且苯環上只有2個取代基，b．能與NaOH溶液反應，含有酚羥基，c．在Cu催化下與O₂反應的產物能發生銀鏡反應，含有醇羥基，符合條件的同分異構體有：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷、有機反應類型、官能團、同分異構體等，注意根據反應條件及有機物分子式進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．