Question

有機化合物A～H的轉換關系如圖所示：

已知：

（1）有機物H的相對分子質量在130～180之間，H分子中氧的質量分數為31.57%，其余的為碳和氫．有機物A的名稱是

 

．
（2）A→B反應的反應類型是

 

．
（3）酯類化合物C的結構簡式是

 

．
（4）A發生銀鏡反應的化學方程式是

 

．
（5）H有多種同分異構體，屬于甲酸酯且含酚羥基的同分異構體共有

 

種；寫出滿足上述條件且其在核磁共振氫譜中有五組峰，峰面積之比為1：1：2：2：2的同分異構體的結構簡式：

 

．
（6）F與HCHO合成高分子樹脂的化學方程式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：有機物H的相對分子質量在130～180之間，分子中氧的質量分數為31.57%，則

130×31.57%

16

＜N（O）
＜

180×31.57%

16

，即2.5＜N（O）＜3.5，故N（O）=3，則Mr（H）=

3×16

31.57%

=152，故H分子中C、H原子總式量為152-48=102，故碳原子最大值為

104

12

=8…8，由C、H原子數目關系可知，H的分子式為C₈H₈O₃．由轉化關系可知，A能發生銀鏡反應，則A含有-CHO，結合A與HCN發生加成反應、酸化得到H，故A為，則H為，B為，B與H發生酯化反應生成C為，A反應氧化反應、酸化生成D，則D為，D與SOCl₂發生取代反應生成E為．F與甲醛反應生成高聚物，由F與高聚物的結構可知，F為，F與E發生取代反應生成G為，據此解答．

解答： 解：有機物H的相對分子質量在130～180之間，分子中氧的質量分數為31.57%，則

130×31.57%

16

＜N（O）
＜

180×31.57%

16

，即2.5＜N（O）＜3.5，故N（O）=3，則Mr（H）=

3×16

31.57%

=152，故H分子中C、H原子總式量為152-48=102，故碳原子最大值為

104

12

=8…8，由C、H原子數目關系可知，H的分子式為C₈H₈O₃．由轉化關系可知，A能發生銀鏡反應，則A含有-CHO，結合A與HCN發生加成反應、酸化得到H，故A為，則H為，B為，B與H發生酯化反應生成C為，A反應氧化反應、酸化生成D，則D為，D與SOCl₂發生取代反應生成E為．F與甲醛反應生成高聚物，由F與高聚物的結構可知，F為，F與E發生取代反應生成G為，
（1）由上述分析可知，A的結構簡式為，名稱為：苯甲醛，故答案為：苯甲醛；
（2）A→B是醛基與氫氣發生加成反應生成醇，也屬于還原反應，故答案為：加成反應或還原反應；
（3）由上述分析可知，酯類化合物C的結構簡式是，故答案為：；
（4）A發生銀鏡反應的化學方程式是：，
故答案為：；
（5）H（）有多種同分異構體，屬于甲酸酯且含酚羥基的同分異構體，可以含有2個側鏈為-OH、-CH₂OOCH，有鄰、間、對三種，可以含有3個側鏈為-OH、-CH₃、-OOCH，當-OH、-CH₃處于鄰位，-OOCH有4種位置，當-OH、-CH₃處于間位，-OOCH有4種位置，當-OH、-CH₃處于對位，-OOCH有2種位置，故符合條件的同分異構體有：3+4+4+2=13種，其中在核磁共振氫譜中有五組峰，峰面積之比為1：1：2：2：2，氫原子數目分別為1、1、2、2、2，不可能含有甲基，側鏈只能為-OH、-CH₂COOH，苯環上有2種氫原子，兩個側鏈處于對位，故該同分異構體的結構簡式為：
故答案為：13；；
（6）F與HCHO合成高分子樹脂的化學方程式為：n+nHCHO

催化劑

+nH₂O，
故答案為：n+nHCHO

催化劑

+nH₂O．

點評：本題考查有機物推斷，關鍵是計算確定H的分子式，結合反應信息推斷A的結構，再根據反應條件進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．