Question

7．高分子聚合物P的合成路線如下：

（1）寫出反應所需試劑與條件．反應①氯氣、光照；反應⑦氫氧化鈉的醇溶液、加熱；
（2）寫出反應類型．反應③加成反應；反應⑥消去反應；
（3）寫出結構簡式．EHOCH₂CH=CHCH₂OH；P；
（4）設計反應⑥⑦的目的是防止碳碳雙鍵被氧化；
（5）寫出符合下列要求的G的同分異構體的結構簡式（不考慮立體結構）
①能發生銀鏡反應 
②只含兩種化學環境不同的氫原子
③不含-O-O-的結構．

Answer 1

分析 通過分析G的結構簡式和前面的反應條件可知，C₄H₆為1，3-丁二烯，1，3-丁二烯和溴發生1，4加成生成D 1，4-二溴-2-丁烯，1，4-二溴-2-丁烯和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成E，E的結構簡式為：HOCH₂CH=CHCH₂OH，E和氯化氫發生加成反應生成F，F的結構簡式為：HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，F被酸性高錳酸鉀氧化生成G，G和氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應生成H，H的結構簡式為：NaOOCCH=CHCOONa，然后酸化得到I，I的結構簡式為：HOOCCH=CHCOOH；據C的結構簡式可知，B為，A與C₂H₆O在濃硫酸作用下反應生成B，所以C₂H₆O為CH₂OHCH₂OH，A為苯甲醇，C₇H₈為甲苯，其在光照下，甲基發生取代反應生成1氯甲苯，其在NaOH溶液中水解生成苯甲醇，C與I共聚生成P，P為，據此分析．

解答 解：（1）A為苯甲醇，C₇H₈為甲苯，其在光照下，甲基與氯氣發生取代反應生成1氯甲苯；G和氫氧化鈉的醇溶液加熱發生消去反應生成H，H的結構簡式為：NaOOCCH=CHCOONa，
故答案為：氯氣、光照；氫氧化鈉的醇溶液、加熱；
（2）E的結構簡式為：HOCH₂CH=CHCH₂OH，E和氯化氫發生加成反應生成F，F的結構簡式為：HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，據C的結構簡式可知，B為，反應⑥為消去反應，故答案為：加成反應；消去反應；
（3）1，4-二溴-2-丁烯和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成E，E的結構簡式為：HOCH₂CH=CHCH₂OH，C與I共聚生成P，P為，故答案為：HOCH₂CH=CHCH₂OH；；
（4）F的結構簡式為：HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，F被酸性高錳酸鉀氧化生成G，酸性高錳酸鉀能夠氧化碳碳雙鍵，設計反應⑥⑦的目的是保護碳碳雙鍵，
故答案為：防止碳碳雙鍵被氧化；
（5）G是2-氯-1，4-丁二酸，其同分異構體①能發生銀鏡反應，說明含有醛基，且②只含兩種化學環境不同的氫原子，③不含-O-O-的結構，綜合上述信息，其同分異構體應含有2個甲酸酯基且對稱，這樣的同分異構體只有：HCOOC（CH₃）ClOOCH，故答案為：HCOOC（CH₃）ClOOCH．

點評 本題考查了有機物的推斷及合成，根據題給信息采用正逆相結合的方法進行分析解答，注意碳碳雙鍵易被酸性高錳酸鉀氧化，題目難度不大．