Question

20．已知A、B、C、D、E、F、G、H、I均為有機物，根據下列框圖和已知條件回答問題：

已知：A中有一個甲基，D都能使溴水褪色，F能發生銀鏡反應，I的結構簡式為：
請回答下列問題：
（1）A中含有的官能團：碳碳雙鍵、酯基（文字敘述）
（2）屬于取代反應的有：①⑥
（3）寫出反應④的化學方程式2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O
（4）寫出A的結構簡式CH₂=CHCOOCH₂CH₃
（5）E有多種同分異構體，其中一種既能發生銀鏡反應又能和NaOH溶液反應，請寫出它的結構簡式HCOOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 根據I結構簡式知，H發生加聚反應生成I，H為CH₂=CHCOOCH₃，G發生酯化反應生成H，則G為CH₂=CHCOOH，G發生加成反應生成E，E為CH₃CH₂COOH，
A能發生水解反應生成B和C，B發生酸化得到G，則B為CH₂=CHCOONa；
根據A分子式且A中只含一個甲基知，A結構簡式為CH₂=CHCOOCH₂CH₃，C是乙醇，結構簡式為CH₃CH₂OH，C發生消去反應生成D，D為CH₂=CH₂，乙烯和水發生加成反應生成乙醇，F能發生銀鏡反應，說明F中含有醛基，則C發生氧化反應生成F，則F為CH₃CHO，據此分析解答．

解答 解：根據I結構簡式知，H發生加聚反應生成I，H為CH₂=CHCOOCH₃，G發生酯化反應生成H，則G為CH₂=CHCOOH，G發生加成反應生成E，E為CH₃CH₂COOH，A能發生水解反應生成B和C，B發生酸化得到G，則B為CH₂=CHCOONa；
根據A分子式且A中只含一個甲基知，A結構簡式為CH₂=CHCOOCH₂CH₃，C是乙醇，結構簡式為CH₃CH₂OH，C發生消去反應生成D，D為CH₂=CH₂，乙烯和水發生加成反應生成乙醇，F能發生銀鏡反應，說明F中含有醛基，則C發生氧化反應生成F，則F為CH₃CHO，
（1）A為CH₂=CHCOOCH₂CH₃，A中含有的官能團：碳碳雙鍵和酯基，故答案為：碳碳雙鍵、酯基；
（2）通過以上分析知，屬于取代反應的有：①⑥，故答案為：①⑥；
（3）反應④的化學方程式為2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O，
故答案為：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；
（4）A的結構簡式為CH₂=CHCOOCH₂CH₃，故答案為：CH₂=CHCOOCH₂CH₃；
（5）E是丙酸，E有多種同分異構體，其中一種既能發生銀鏡反應又能和NaOH溶液反應，則該物質中含有酯基和醛基，為HCOOCH₂CH₃，
故答案為：HCOOCH₂CH₃．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，以I結構簡式為突破口采用逆向思維分析判斷，側重考查學生分析推斷能力，注意結合反應條件推斷，題目難度不大．