Question

13．如圖是一種合成路線：
已知以下信息：
①有機化合物A可用來衡量一個國家石油化學工業發展水平．
②有機化合物C的核磁共振氫譜顯示其有3種不同化學環境的氫原子．
③
根據上述信息回答下列問題：
（1）A的結構式是．
（2）B的結構簡式為CH₃CH₂OH．
（3）C生成D的化學方程式為+2Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+2HCl
（4）反應Ⅱ的試劑是氫氧化鈉水溶液，該反應類型為取代反應．
（5）在G的同分異構體中，既能與新制的Cu（OH）₂懸濁液在加熱條件下反應生成磚紅色沉淀，又能與碳酸鈉反應生成二氧化碳，還能使FeCl₃溶液顯色的有
10種，所有這些同分異構體中，不同化學環境氫原子的種數相同（填“相同”“不相同”）．

Answer 1

分析 由鄰苯二甲酸二乙酯結構可知，鄰苯二甲酸和乙醇發生酯化反應生成，有機化合物A可用來衡量一個國家石油化學工業發展水平，A為乙烯，CH₂=CH₂中含有不飽和的C=C雙鍵，能夠在催化劑存在條件下與水發生加成反應生成乙醇CH₃CH₂OH，則B為乙醇，G為鄰苯二甲酸，含幾種位置的H原子，則核磁共振氫譜就有幾種，有機化合物C化學式為C₈H₁₀，核磁共振氫譜顯示有3種不同化學環境的氫原子，說明含有3種氫原子，則C為，與氯氣發生取代反應生成D為，F能發生銀鏡反應，說明F為醛，且G為鄰苯二甲酸，所以F，則E→F為醇的催化氧化，所以E為，D→E為鹵代烴的取代反應，據此分析解答．

解答 解：由鄰苯二甲酸二乙酯結構可知，鄰苯二甲酸和乙醇發生酯化反應生成，有機化合物A可用來衡量一個國家石油化學工業發展水平，A為乙烯，CH₂=CH₂中C=C雙鍵，其中1個C-C斷裂結合水提供的-H、-OH，發生加成反應，反應的化學方程式為：CH₂=CH₂+H₂O$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CH₂OH，生成乙醇CH₃CH₂OH，則B為乙醇，G為鄰苯二甲酸，有機化合物C化學式為C₈H₁₀，核磁共振氫譜顯示有3種不同化學環境的氫原子，說明含有3種氫原子，則C為，與氯氣發生取代反應+2Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+2HCl，生成D為，F能發生銀鏡反應，說明F為醛，且G為鄰苯二甲酸，所以F，則E→F為醇的催化氧化+O₂$→_{△}^{催化劑}$+2H₂O，所以E為，D→E為鹵代烴的取代反應：+2H₂O$→_{△}^{NaOH的水溶液}$+2HCl，
（1）根據分析可知，A為CH₂=CH₂，乙烯的結構式為：，故答案為：；
（2）由鄰苯二甲酸二乙酯結構可知，鄰苯二甲酸和乙醇發生酯化反應生成，則B為乙醇，結構簡式為CH₃CH₂OH，故答案為：CH₃CH₂OH；
（3）有機化合物C化學式為C₈H₁₀，核磁共振氫譜顯示有3種不同化學環境的氫原子，說明含有3種氫原子，則C為，與氯氣發生取代反應，反應方程式為：+2Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+2HCl，
故答案為：+2Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+2HCl；
（4）D→E為鹵代烴的取代反應：+2H₂O$→_{△}^{NaOH的水溶液}$+2HCl，所以反應Ⅱ的試劑是氫氧化鈉水溶液，
故答案為：氫氧化鈉水溶液；取代反應；
（5）G為鄰苯二甲酸，滿足下列條件的同分異構體：能與新制的Cu（OH）₂懸濁液混合加熱生成磚紅色沉淀，含有醛基，又能與碳酸鈉反應生成二氧化碳，含有羧基，能與FeCl₃溶液發生顯色反應，含有酚羥基；說明苯環上有-OH、-CHO、-COOH三個取代基，-OH、-CHO處于鄰位，-COOH有4種位置，-OH、-CHO處于間位，-COOH有4種位置，-OH、-CHO處于對位，-COOH有2種位置，有10種；所有這些同分異構體中，不同化學環境氫原子的種數都為6種，
故答案為：10；相同．

點評 本題考查有機物的推斷，題目難度中等，注意根據有機物分子式、反應條件以及題目給予的反應信息進行推斷，熟練有機物官能團性質與轉化是關鍵，試題培養了學生的分析、理解能力及邏輯推理能力．