Question

9．A～G都是有機化合物，它們的轉化關系如下：

請回答下列問題：
（1）已知：6.0g化合物E完全燃燒生成8.8g C0₂和3.6g H₂0；相同條件下E的蒸氣對氫氣的相對密度為30，則E的分子式為：C₂H₄O₂．
（2）A為一取代芳香烴，B中含有一個甲基．由B生成C的化學方程式為：．
（3）由B生成D的反應條件是氫氧化鈉醇溶液、加熱；上述反應中屬于取代反應的有3個．
（4）F存在于梔子香油中，其結構簡式為；F與NaOH溶液共熱發生反應的化學方程式為：．
（5）在G的同分異構體中，苯環對位上各有一個碳原子，且苯環上的一硝化產物只有一種的共有4個，其中核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為l：1的是 （填結構簡式）．

Answer 1

分析 E的蒸氣與氫氣的相對密度為30，則Mr（E）=30×2=60，6.0gE的物質的量是0.1mol，完全燃燒后生成CO₂和 H₂O的物質的量分別為$\frac{8.8g}{44g/mol}$=0.2mol，$\frac{3.6g}{18g/mol}$=0.2mol，分子中N（C）=$\frac{0.2mol}{0.1mol}$=2、N（H）=$\frac{0.2mol×2}{0.1mol}$=4，故N（O）=$\frac{60-12×2-8}{16}$=2，故E的分子式是C₂H₄O₂，A為一取代芳烴，由分子式可知為苯的同系物，故A為，A與氯氣在光照條件下發生取代反應生成B，而B中含有一個甲基，則B為，B發生水解（取代）反應生成C為，C與E發生酯化（取代）反應生成F，結合F的分子式可知，E為CH₃COOH，F為，B、C轉化都得到D，D與溴發生加成反應生成G，則B、C均發生消去反應生成D，故D為，則G為，據此解答．

解答 解：E的蒸氣與氫氣的相對密度為30，則Mr（E）=30×2=60，6.0gE的物質的量是0.1mol，完全燃燒后生成CO₂和 H₂O的物質的量分別為$\frac{8.8g}{44g/mol}$=0.2mol，$\frac{3.6g}{18g/mol}$=0.2mol，分子中N（C）=$\frac{0.2mol}{0.1mol}$=2、N（H）=$\frac{0.2mol×2}{0.1mol}$=4，故N（O）=$\frac{60-12×2-8}{16}$=2，故E的分子式是C₂H₄O₂，A為一取代芳烴，由分子式可知為苯的同系物，故A為，A與氯氣在光照條件下發生取代反應生成B，而B中含有一個甲基，則B為，B發生水解（取代）反應生成C為，C與E發生酯化（取代）反應生成F，結合F的分子式可知，E為CH₃COOH，F為，B、C轉化都得到D，D與溴發生加成反應生成G，則B、C均發生消去反應生成D，故D為，則G為，
（1）由上述分析可知，E的分子式為C₂H₄O₂，故答案為：C₂H₄O₂；
（2）由B生成C的化學方程式為，
故答案為：；
（3）由B生成D是發生消去反應生成，反應條件為：氫氧化鈉醇溶液、加熱，根據上面的分析可知，上述反應中屬于取代反應的有3個，
故答案為：氫氧化鈉醇溶液、加熱；3；
（4）由上述分析可知，F的結構簡式為，F與NaOH溶液共熱發生反應的化學方程式為，
故答案為：；；
（5）在G（）的同分異構體中，苯環對位上各有一個碳原子，且苯環上的一硝化產物只有一種的結構為，共4種，其中核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為l：1，所以對稱性高，可以含有2個相同的取代基，且處于對位，為，
故答案為：4；．

點評 本題考查有機物推斷，關鍵是確定A為乙苯，再結合轉化關系及分子式推斷，（5）中同分異構體書寫為易錯點、難點，難度中等．