Question

16．①～⑨是幾種有機(jī)物的名稱、分子式或結(jié)構(gòu)簡式：
①C₂H₂   ②新戊烷  ③苯  ④   ⑤⑥CH₃CH（C₂H₅）CH₂CH（C₂H₅）CH₃  ⑦C₅H₁₀  ⑧ClCH=CHCl     ⑨C₅H₄
據(jù)此回答下列問題：
（1）上述有機(jī)物中，互為同系物的是②⑥（填序號(hào)），存在順反異構(gòu)的是⑧（填序號(hào)）．
（2）④與等物質(zhì)的量的H₂發(fā)生l，4 加成，寫出所得產(chǎn)物的名稱：2-甲基-2-丁烯．
（3）請(qǐng)寫出下列相關(guān)化學(xué)反應(yīng)方程式
實(shí)驗(yàn)室制①：．
氯氣與③用氯化鐵作催化劑的反應(yīng)：．
（4）③的同系物A，分子中共含66個(gè)電子，A苯環(huán)上一溴代物只有一種，請(qǐng)寫出A 的結(jié)構(gòu)簡式．
（5）某烴B含氫14.3%，且分子中所有氫完全等效，向80g含Br₂5%的溴水中加入該有機(jī)物，溴水剛好完全褪色，此時(shí)液體總質(zhì)量82.1g．則B的結(jié)構(gòu)簡式為：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂．
（6）⑨理論上同分異構(gòu)體的數(shù)目可能有30多種．如：
A．CH₂=C=C=C=CH₂   B．CH≡C-CH=C=CH₂  C． D．e．…
請(qǐng)不要顧忌這些結(jié)構(gòu)能否穩(wěn)定存在，其中a、b是鏈狀分子，寫出所有碳原子均共線的鏈狀分子的結(jié)構(gòu)簡式：CH≡C-C≡C-CH₃．若該烴的等效氫只有一種，則滿足條件的異構(gòu)體除a、c外還有或（只需答出一例的結(jié)構(gòu)簡式）．

Answer 1

分析 （1）同系物是結(jié)構(gòu)相似，組成上相差CH₂原子團(tuán)的物質(zhì)互稱同系物；當(dāng)烯烴中碳碳雙鍵兩端的每個(gè)碳原子上所連的兩個(gè)基團(tuán)不同時(shí)，則烯烴存在順反異構(gòu)；
（2）④和等物質(zhì)的量的氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，在2號(hào)和3號(hào)碳原子之間會(huì)形成一條碳碳雙鍵；
（3）①實(shí)驗(yàn)室用電石和水反應(yīng)制取乙炔；
②氯氣和苯發(fā)生取代反應(yīng)；
（4）苯的同系物，在結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈為烷烴基，即符合通式C_nH_2n-6，根據(jù)電子數(shù)為66求出分子式；
（5）由于是烴，故只含C、H兩種元素，且某烴B含氫14.3%，則含碳85.7%，據(jù)此求出有機(jī)物的最簡式為CH₂；80g含Br25%的溴水中溴的物質(zhì)的量為n=$\frac{80g×25%}{160g/mol}$=0.125mol，設(shè)有機(jī)物的分子式為（CH₂）n，溴水的增重量2.1g即為溴水吸收的該烴的質(zhì)量，根據(jù)1mol（CH₂）n～1mol溴來計(jì)算；
（6）⑨C₅H₄的不飽和度，為4，當(dāng)碳原子均共線時(shí)，應(yīng)考慮以乙炔為母體的結(jié)構(gòu)；若該烴的等效氫只有一種，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)非常對(duì)稱．

解答 解：（1）同系物是結(jié)構(gòu)相似，組成上相差CH₂原子團(tuán)的物質(zhì)互稱同系物，而②⑥的均為烷烴，故結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差4個(gè)CH₂原子團(tuán)，故互為同系物；當(dāng)有機(jī)物中存在碳碳雙鍵且中碳碳雙鍵兩端的每個(gè)碳原子上所連的兩個(gè)基團(tuán)不同時(shí)，則有機(jī)物存在順反異構(gòu)，而⑧ClCH=CHCl符合要求，即⑧ClCH=CHCl存在順反異構(gòu)，
故答案為：②⑥；⑧；    
（2）④和等物質(zhì)的量的氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，兩條碳碳雙鍵均打開，然后在2號(hào)和3號(hào)碳原子之間會(huì)形成一條碳碳雙鍵，在2號(hào)碳原子上有一個(gè)甲基，所得產(chǎn)物的名稱為：2-甲基-2-丁烯，故答案為：2-甲基-2-丁烯；
（3）實(shí)驗(yàn)室用電石和水反應(yīng)制取乙炔，方程式為：；氯氣和苯在氯化鐵的作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成氯苯和HCl，方程式為：，故答案為：；；
（4）由于A是苯的同系物，即在結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)苯環(huán)，且側(cè)鏈為烷烴基，即符合通式C_nH_2n-6．由于電子數(shù)為66，故有：6n+2n-6=66，解得n=9，故A的分子式為C₉H₂₀，由于A的苯環(huán)上一溴代物只有一種，故A的結(jié)構(gòu)很對(duì)稱，結(jié)構(gòu)為，故答案為：；
（5）由于是烴，故只含C、H兩種元素，且某烴B含氫14.3%，則含碳85.7%，故此有機(jī)物中的C、H原子個(gè)數(shù)之比為：$\frac{14.3%}{1}：\frac{85.7%}{12}$=1：2．設(shè)有機(jī)物的分子式為（CH₂）n，溴水的增重量2.1g即為溴水吸收的該烴的質(zhì)量，物質(zhì)的量n=$\frac{2.1g}{14ng/mol}$=$\frac{3}{20n}$mol，而80g含Br5%的溴水中溴的物質(zhì)的量為n=$\frac{80g×5%}{160g/mol}$=0.025mol，根據(jù)1mol（CH₂）n～1mol溴，故有：$\frac{3}{20n}$=0.025，解得n=6，由于分子中所有氫完全等效，故B的結(jié)構(gòu)簡式為：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，故答案為：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂；
（6）⑨C₅H₄的不飽和度，為4，當(dāng)碳原子均共線時(shí)，應(yīng)考慮以乙炔為母體的結(jié)構(gòu)，由于一條碳碳三鍵的不飽和度為2，故滿足此條件的有機(jī)物中含2條碳碳三鍵，故此有機(jī)物的結(jié)構(gòu)為CH≡C-C≡C-CH₃；若該烴的等效氫只有一種，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)非常對(duì)稱，故可能為或，
故答案為：CH≡C-C≡C-CH₃；或．

點(diǎn)評(píng) 本題綜合考查了同系物、同分異構(gòu)體的判斷和有機(jī)物的制備以及同分異構(gòu)體的書寫，綜合性較強(qiáng)，難度不大．