Question

1．香料龍葵醛（）曾入選倫敦奧運會指定產品，下面是工業合成龍葵醛的路線圖（部分反應條件及副產物已略去），回答問題：
$→_{催化劑}^{CH_{3}CH=CH_{2}}$$\stackrel{A}{{C}_{9}{H}_{12}}$$→_{光照}^{Cl_{2}}$$\stackrel{B}{{C}_{9}{H}_{11}{C}_{1}}$→${\stackrel{C}{{C}_{9}{H}_{10}}}_{\;}$$\stackrel{HBr}{→}$$\stackrel{D}{{C}_{9}{H}_{11}Br}$→$\stackrel{E}{{C}_{9}{H}_{12}O}$$→_{△}^{催化劑}$龍葵醛
（1）生成A的反應類型為加成反應，D-E的反應條件為NaOH的水溶液、加熱
（2）寫出下列E-龍葵醛的方程式：+O₂+2H₂O．
（3）F是龍葵醛與新制Cu（OH）₂反應后酸化得到的物質，F有多種同分異構體，其中屬于芳香族物質且具有下列特征：
①能發生銀鏡反應，也能與稀硫酸溶液反應；
②是苯環的二元取代產物．則符合此條件的同分異構體共有6種，寫出核磁共振氫譜有5種的物質的結構簡式或（任寫一種）．

Answer 1

分析 根據苯和A的分子式知，苯和丙烯發生加成反應生成A，A為；根據流程圖知，從A到龍葵醛其中碳原子個數不變，E發生氧化反應生成龍葵醛，所以E結構簡式為；D發生取代反應生成E，D為；C發生加成反應生成D，則C為；A發生取代反應生成B，B結構簡式為，據此分析解答．

解答 解：根據苯和A的分子式知，苯和丙烯發生加成反應生成A，A為；根據流程圖知，從A到龍葵醛其中碳原子個數不變，E發生氧化反應生成龍葵醛，所以E結構簡式為；D發生取代反應生成E，D為；C發生加成反應生成D，則C為；A發生取代反應生成B，B結構簡式為，
（1）由苯環與A的分子組成差及轉化關系知生成A的反應是加成反應，D是溴代烴、E是醇，D→E的反應條件為NaOH的水溶液、加熱，
故答案為：加成反應；NaOH的水溶液、加熱；
（2）E結構簡式為，E發生氧化反應生成龍葵醛，則E→龍葵醛的方程式：2+O₂+2H₂O，
故答案為：+O₂+2H₂O；
（3）F是龍葵醛與新制Cu（OH）₂反應后得到的物質，則F是異苯丙酸，F有多種同分異構體，其中某些芳香族物質具有下列特征：①能發生銀鏡反應，也能與稀硫酸溶液反應說明為甲酸某酯；②是苯環的二元取代產物，說明含有兩個取代基，兩個取代基分別是：“HCOO-、-CH₂CH₃或HCOOCH₂-、-CH₃”，兩個取代基在苯環上存在鄰位、間位、對位三種位置關系，故共有6種同分異構體；其中核磁共振氫譜有5種的物質是：、，
故答案為：6；或．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，涉及烴、鹵代烴、醇、醛、羧酸之間的轉化，側重考查分析推斷能力，根據反應條件、分子式變化確定反應類型及物質結構簡式，采用正逆結合的方法進行推斷，難點是同分異構體種類判斷，注意甲酸某酯能發生銀鏡反應，題目難度不大．