Question

11．已知用于合成樹脂的中間體四溴雙酚F（分子式為C₁₃H₈Br₄O₂）、藥物透過性材料高分子化合物PCL{鏈節的化學式為[C₆H₁₀O₂]_n}的合成路線如下：

已知
請根據上述合成路線以及相關反應原理回答下列問題：
（1）W中-R為甲基．
（2）A的結構簡式是．
（3）A生成B和CH₃COOH的反應類型屬于水解反應或取代反應．
（4）D→X反應過程中所引入的官能團分別是氯原子、羥基．
（5）已知E的分子式為C₆H₁₀O，E與過氧化物反應可生成H，則H的結構簡式是．
（6）有機物Y的苯環上只有2種不同化學環境的氫原子．
①由B生成Y的化學方程式為．
②由Y生成四溴雙酚F的化學方程式為：．
③在相同條件下，由B轉化成四溴雙酚F的過程中可能有副產物生成．已知該副產物是四溴雙酚F的同分異構體，寫出其中一種副產物的結構簡式．
（7）高分子化合物PCL的結構簡式是．

Answer 1

分析 A水解得到乙酸與B，則A屬于酯，結合W的結構可知，A為醋酸苯酚酯，即A為，故W中-R是-CH₃，B為．苯與氫氣發生加成反應生成D為，環己烷與氯氣發生取代反應，再在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成X，而苯酚與氫氣發生加成反應也得到X，故X為，由（5）中E的分子式是C₆H₁₀O，E與H₂反應可生成X，則X發生催化氧化生成E為
，結合W到A的轉化，可知E與過氧化物反應生成酯，故H為，H發生水解反應得到HOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂COOH，再在濃硫酸條件下發生水解反應生成PCL為．苯酚與甲醛反應得到Y，Y與溴水反應得到四溴雙酚F，Y不含Br原子，Y為2分子苯酚與1分子甲醛脫水得到，Y的苯環上只有2種不同化學環境的氫原子，可知2分子苯酚均以對位與甲醛脫水，故Y為，F為，據此分析解答．

解答 解：A水解得到乙酸與B，則A屬于酯，結合W的結構可知，A為醋酸苯酚酯，即A為，故W中-R是-CH₃，B為．苯與氫氣發生加成反應生成D為，環己烷與氯氣發生取代反應，再在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成X，而苯酚與氫氣發生加成反應也得到X，故X為，由（5）中E的分子式是C₆H₁₀O，E與H₂反應可生成X，則X發生催化氧化生成E為
，結合W到A的轉化，可知E與過氧化物反應生成酯，故H為，H發生水解反應得到HOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂COOH，再在濃硫酸條件下發生水解反應生成PCL為．苯酚與甲醛反應得到Y，Y與溴水反應得到四溴雙酚F，Y不含Br原子，Y為2分子苯酚與1分子甲醛脫水得到，Y的苯環上只有2種不同化學環境的氫原子，可知2分子苯酚均以對位與甲醛脫水，故Y為，F為，
（1）通過以上分析知，W中-R是-CH₃，故答案為：甲基；
（2）A的結構簡式是，故答案為：；
（3）A生成B和CH₃COOH的反應類型屬于水解反應或取代反應，故答案為：水解反應或取代反應；
（4）D→X反應過程中所引入的官能團分別是氯原子、羥基，故答案為：氯原子；羥基；
（5）E的分子式為C₆H₁₀O，E與過氧化物反應可生成H，則H的結構簡式是，
故答案為：；
（6）有機物Y的苯環上只有2種不同化學環境的氫原子，Y為，
①由B生成Y的反應方程式是：，
故答案為：；
②由Y生成四溴雙酚F的反應方程式是：，
故答案為：；
③在相同條件下，由B轉化成四溴雙酚F的過程中有副產物生成，該副產物是四溴雙酚F的同分異構體，可能是2分子苯酚與甲醛為鄰位脫水，或者中為鄰位、對位脫水，再與溴水發生取代反應得到，故該副產物的結構簡式可能是，
故答案為：；
（7）由上述分析可知，高分子化合物PCL的結構簡式是，
故答案為：

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷及知識遷移能力，根據反應條件、結構簡式結合題給信息進行推斷，正確推斷物質結構簡式是解本題關鍵，知道常見反應類型及斷鍵和成鍵方式，難點是同分異構體書寫．