Question

5．分子式為C₄H₈O₃的有機物，在一定條件下具有下列性質：①在濃硫酸存在下，能分別與CH₃CH₂OH或CH₃COOH反應；②在濃硫酸存在下，亦能脫水生成一種只存在一種結構形式，且能使溴水褪色的物質；③在濃硫酸存在下，還能生成一種分子式為C₄H₆O₂的五元環狀化合物．根據上述性質，確定C₄H₈O₃的結構簡式為（　　）

• A． HOCH₂COOCH₂CH₃
• B． CH₃CH（OH）CH₂COOH
• C． HOCH₂CH₂CH₂COOH
• D． CH₃CH₂CH（OH）COOH

Answer 1

分析 ①在濃硫酸存在下，能分別與CH₃CH₂OH或CH₃COOH反應，說明分子中含有-OH和-COOH；
②在濃硫酸存在下，能發生消去反應且只有一種有機產物，說明生成生成一種位置的C=C；
③在濃硫酸存在下，還能生成一種分子式為C₄H₆O₂的五元環狀化合物．
根據以上信息結合選項中的有機物的結構判斷．

解答 解：①在濃硫酸存在下，能分別與CH₃CH₂OH或CH₃COOH反應，說明分子中含有-OH和-COOH；
②在濃硫酸存在下，能發生消去反應且只有一種有機產物，說明生成生成一種位置的C=C；
③在濃硫酸存在下，還能生成一種分子式為C₄H₆O₂的五元環狀化合物．
A．在濃硫酸存在下，不能發生消去反應，故A錯誤；
B．發生消去反應生成兩種有機物，故B錯誤；
C．消去反應只生成一種物質，能形成分子式為C₄H₆O₂的五元環狀化合物，故C正確
D．在濃硫酸存在下，發生酯化反應生成三元環狀化合物，故D錯誤；
故選C．

點評 本題考查有機物的推斷，題目難度不大，本題注意把握題給信息，為解答該題的關鍵，做題時注意審題，可用排除法做題．