Question

13．F是新型降壓藥替米沙坦的中間體，可由下列路線合成：

（1）A→B的反應類型是氧化反應，D→E的反應類型是還原反應；
（2）C中含有的官能團名稱是硝基、羧基，已知固體C在加熱條件下可溶于甲醇，
下列C→D的有關說法正確的是acd；
a．使用過量的甲醇，是為了提高D的產率    b．濃硫酸的吸水性可能會導致溶液變黑
c．甲醇既是反應物，又是溶劑              d．D的化學式為C₉H₉NO₄
（3）E的同分異構體苯丙氨酸經聚合反應形成的高聚物是（寫結構簡式）；
（4）由B轉化為C的化學方程式是；
（5）F在一定條件下水解的有機產物的種類最多為3種．

Answer 1

分析 C與甲醇反應生成D，由D的結構可知C為，B與濃硝酸發生取代反生成C，則B為，A發生氧化反應生成B，D中硝基被還原為氨基生成E，E與CH₃CH₂CH₂COCl發生取代反應生成F，苯丙氨酸中分子之間羧基和氨基脫水形成肽鍵，聚合成高分子，據此寫高聚物的結構簡式，以此解答．

解答 解：C與甲醇反應生成D，由D的結構可知C為，B與濃硝酸發生取代反生成C，則B為，A發生氧化反應生成B，D中硝基被還原為氨基生成E，E與CH₃CH₂CH₂COCl發生取代反應生成F，
（1）B為，A發生氧化反應生成B，D中硝基被還原為氨基生成E，故答案為：氧化反應；還原反應；
（2）C為，含有硝基、羧基官能團，C在加熱條件下與甲醇發生酯化反應，酯化反應為可逆反應，使用過量的甲醇，是為了提高C的轉化率，a項正確，導致溶液變黑為濃硫酸的脫水性，b項錯誤，在該反應中甲醇既是反應物，又是溶劑，c項正確，d項正確，故答案為：硝基、羧基；a、c、d；
（3）苯丙氨酸中分子之間羧基和氨基脫水形成肽鍵，聚合成高分子，此高聚物的結構簡式為，故答案為：；
（4）C為，B制備C的反應為硝化反應，反應的方程式為，
故答案為：；
（5）F中含有酯基和肽鍵，在一定條件下水解能夠生成3種產物，故答案為：3．

點評 本題考查有機物的推斷與合成、官能團的結構與性質、同分異構體書寫等，題目難度中等，要充分利用有機物的結構進行分析解答．