分析 A的分子式為C8H13O2Br,A在氫氧化鈉水溶液、濃硫酸作用下發生反應,結合轉化關系可知故A含有酯基,A的不飽和度為$\frac{2×8+2-13-1}{2}$=2,故A分子中還含有C=C雙鍵,C連續氧化生成D,故C含有-OH,D中含有-COOH,D在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下生成E,E酸化生成B,故C中含有-Br,且B、C含有相同的碳原子數目為4,碳鏈類似,C在氫氧化鈉水溶液中發生水解反應生成G,F含有2個-OH,G連續氧化生成H,5.9g物質H能與1mol/LNaOH的溶液100mL恰好完全反應,說明H中含有羧基,0.1mol物質H與足量金屬鈉反應在標準狀況下生成2.24L氫氣,氫氣的物質的量為$\frac{2.24L}{22.4L/mol}$=0.1mol,故H中含有1個-COOH、1個-OH或含有2個-COOH,若H中含有1個-COOH、1個-OH,則5.9g物質H的物質的量為1mol/L×0.1L=0.1mol,則物質H的相對分子質量為$\frac{5.9}{0.1}$=59,不合題意,故H中不可能含有1個-COOH、1個-OH,故H中含有2個-COOH,H的分子結構中含有一個甲基,所以H為HOOC-C(CH3)-COOH,結合轉化關系可知,
G為HOCH2-CH(CH3)-CH2OH,C為BrCH2-CH(CH3)-CH2OH,D為BrCH2-CH(CH3)-COOH,E為CH2=C(CH3)-COONa,B為CH2=C(CH3)-COOH,A為CH2=C(CH3)-COOCH2-CH(CH3)-CH2Br,F為CH2=C(CH3)-COONa,以此解答該題.
解答 解:A的分子式為C8H13O2Br,A在氫氧化鈉水溶液、濃硫酸作用下發生反應,結合轉化關系可知故A含有酯基,A的不飽和度為$\frac{2×8+2-13-1}{2}$=2,故A分子中還含有C=C雙鍵,C連續氧化生成D,故C含有-OH,D中含有-COOH,D在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下生成E,E酸化生成B,故C中含有-Br,且B、C含有相同的碳原子數目為4,碳鏈類似,C在氫氧化鈉水溶液中發生水解反應生成G,F含有2個-OH,G連續氧化生成H,5.9g物質H能與1mol/LNaOH的溶液100mL恰好完全反應,說明H中含有羧基,0.1mol物質H與足量金屬鈉反應在標準狀況下生成2.24L氫氣,氫氣的物質的量為$\frac{2.24L}{22.4L/mol}$=0.1mol,故H中含有1個-COOH、1個-OH或含有2個-COOH,若H中含有1個-COOH、1個-OH,則5.9g物質H的物質的量為1mol/L×0.1L=0.1mol,則物質H的相對分子質量為$\frac{5.9}{0.1}$=59,不合題意,故H中不可能含有1個-COOH、1個-OH,故H中含有2個-COOH,H的分子結構中含有一個甲基,所以H為HOOC-C(CH3)-COOH,結合轉化關系可知,
G為HOCH2-CH(CH3)-CH2OH,C為BrCH2-CH(CH3)-CH2OH,D為BrCH2-CH(CH3)-COOH,E為CH2=C(CH3)-COONa,B為CH2=C(CH3)-COOH,A為CH2=C(CH3)-COOCH2-CH(CH3)-CH2Br,F為CH2=C(CH3)-COONa,
(1)由以上分析可知H為HOOC-C(CH3)-COOH,E為CH2=C(CH3)-COONa,故答案為:HOOC-C(CH3)-COOH;CH2=C(CH3)-COONa;
(2)C為BrCH2-CH(CH3)-CH2OH,在氫氧化鈉水溶液中發生取代反應生成HOCH2-CH(CH3)-CH2OH,D為BrCH2-CH(CH3)-COOH,發生消去反應生成CH2=C(CH3)-COONa,
故答案為:取代反應;消去反應;
(3)D→E是BrCH2-CH(CH3)-COOH在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下,發生消去反應與中和反應生成CH2=C(CH3)-COONa,反應方程式為:BrCH2-CH(CH3)-COOH+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH2=C(CH3)-COONa+NaBr+2H2O,
故答案為:BrCH2-CH(CH3)-COOH+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH2=C(CH3)-COONa+NaBr+2H2O;
(4)A為CH2=C(CH3)-COOCH2-CH(CH3)-CH2Br,E為CH2=C(CH3)-COONa,A在堿性條件下發生水解反應生成E,反應的方程式為CH2=C(CH3)-COOCH2-CH(CH3)-CH2Br+2NaOH$→_{△}^{水}$CH2=C(CH3)-COONa+HOCH2-CH(CH3)-CH2OH+NaBr,
故答案為:CH2=C(CH3)-COOCH2-CH(CH3)-CH2Br+2NaOH$→_{△}^{水}$CH2=C(CH3)-COONa+HOCH2-CH(CH3)-CH2OH+NaBr;
(5)由以上分析可知E、F屬于同一物質,故答案為:E和F;
(6)H為HOOC-C(CH3)-COOH,屬于二元酯類的同分異構體有CH3COOCH2OOCH、HCOOCH(CH3)OOCH、HCOOCH2CH2OOCH,
故答案為:CH3COOCH2OOCH、HCOOCH(CH3)OOCH、HCOOCH2CH2OOCH.
點評 本題考查有機物的推斷,為高考常見題型,難度較大,是對有機物知識的綜合運用及學生思維能力的考查,根據轉化關系并結合A的分子式,判斷A含有官能團,進而推斷各物質含有的官能團,根據H的與氫氧化鈉及與鈉反應,推斷H的結構是解題的關鍵.
科目:高中化學 來源: 題型:填空題
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科目:高中化學 來源: 題型:選擇題
A. | 通電一段時間后,往蛋殼內溶液中滴加幾滴酚酞,呈紅色 | |
B. | 蛋殼表面纏繞的鐵絲發生氧化反應 | |
C. | 碳棒上產生的氣體能使濕潤的淀粉碘化鉀試紙變藍 | |
D. | 電解一段時間后,蛋殼外溶液的pH下降 |
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科目:高中化學 來源: 題型:填空題
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科目:高中化學 來源: 題型:解答題
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科目:高中化學 來源: 題型:選擇題
A. | 能生成呋喃甲醇 | B. | 能生成呋喃甲酸 | ||
C. | 能與溴水生成多種加成產物 | D. | 能與苯酚制備糠醛樹脂 |
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科目:高中化學 來源: 題型:實驗題
反應前質量/g | 反應后質量/g | |
U型管+固體 | a | b |
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科目:高中化學 來源: 題型:實驗題
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