Question

10．以下物質可以相互轉化，已知氣體M在標準狀況下密度為1.25g/L，且碳元素的質量分數為85.7%，G分子中含有一個六元環．

試回答下列問題：
（1）寫出以下物質的結構簡式：ACH₂ClCH₂OH、PVC；
（2）寫出E與新制Cu（OH）₂反應的化學方程式．
（3）寫出B和F按1：1混合在濃硫酸加熱條件下生成的高分子化合物的化學方程式．
（4）簡述確定有機物C中官能團種類的實驗方法：取少量C先與NaOH溶液共熱，再滴加硝酸酸化后加入硝酸銀溶液，觀察生成沉淀顏色便可確定．
（5）有機物W與G有相同的官能團（包括種類及數目），分子組成比G多四個碳原子，也含有一個六元環，其¹H-NMR譜圖上只有一個峰，寫出符合上述條件的W的結構簡式（寫出一個即可）．

Answer 1

分析 氣體M在標準狀況下密度為1.25g/L，其摩爾質量=1.25g×22.4g/mol=28g/mol，且碳元素的質量分數為85.7%，M中碳原子個數=$\frac{28×85.7%}{12}$=2，且M是有機物，所以M是CH₂=CH₂；M發生加聚反應生成D，D為，M和氯氣發生加成反應生成C，C為CH₂ClCH₂Cl，C發生水解反應生成B，B為HOCH₂CH₂OH，B發生氧化反應生成E，E為OHCCHO，E發生氧化反應生成F，F為HOOCCOOH，M和次氯酸發生加成反應生成A，A為CH₂ClCH₂OH，A發生取代反應生成B，B為HOCH₂CH₂OH，G分子中含有一個六元環，則B和F發生酯化反應生成G，G為，H發生加聚反應生成PVC，則H為CH₂=CHCl，A發生消去反應生成H，PVC結構簡式為，據此分析解答．

解答 解：氣體M在標準狀況下密度為1.25g/L，其摩爾質量=1.25g×22.4g/mol=28g/mol，且碳元素的質量分數為85.7%，M中碳原子個數=$\frac{28×85.7%}{12}$=2，且M是有機物，所以M是CH₂=CH₂；M發生加聚反應生成D，D為，M和氯氣發生加成反應生成C，C為CH₂ClCH₂Cl，C發生水解反應生成B，B為HOCH₂CH₂OH，B發生氧化反應生成E，E為OHCCHO，E發生氧化反應生成F，F為HOOCCOOH，M和次氯酸發生加成反應生成A，A為CH₂ClCH₂OH，A發生取代反應生成B，B為HOCH₂CH₂OH，G分子中含有一個六元環，則B和F發生酯化反應生成G，G為，H發生加聚反應生成PVC，則H為CH₂=CHCl，A發生消去反應生成H，PVC結構簡式為，
（1）物質的結構簡式：A為CH₂ClCH₂OH、PVC為，故答案為：CH₂ClCH₂OH；；
（2）E為OHCCHO，E與新制Cu（OH）₂反應的化學方程式為，故答案為：；
（3）B為HOCH₂CH₂OH，F為HOOCCOOH，B和F按1：1混合在濃硫酸加熱條件下生成的高分子化合物的化學方程式為，故答案為：；
（4）C為CH₂ClCH₂Cl，其官能團檢驗方法為：取C溶液少量與試管中加入NaOH溶液共熱，然后滴加稀硝酸中和未反應的氫氧化鈉，最后滴加硝酸銀溶液，如果產生白色沉淀就說明含有Cl元素，否則不含Cl元素，
故答案為：取少量C先與NaOH溶液共熱，再滴加硝酸酸化后加入硝酸銀溶液；
（5）有機物W與G有相同的官能團（包括種類及數目），分子組成比G多四個碳原子，也含有一個六元環，其¹H-NMR譜圖上只有一個峰，符合上述條件的W的結構簡式為，故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力，根據某些物質的結構特點結合反應條件進行推斷，知道常見有機物官能團及其性質關系及反應類型、反應條件，難點是同分異構體結構簡式確定，題目難度中等．