Question

6．以乙烯為原料合成環狀化合物E（ C₄H₄O₄）的流程如下：

請回答下列問題：
（1）E的結構簡式是；C中所含官能團的名稱是羧基、溴原子．
（2）在乙烯的同系物中，所有碳原子一定共平面且碳原子數最多的分子的結構簡式是（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，名稱（系統命名）是2，3-二甲基-2-丁烯．
（3）反應①～⑤中，屬于取代反應的是④⑤（填寫編號）．
（4）寫出反應②的化學方程式2HOCH₂CH₂Br+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₂BrCHO+2H₂O．
（5）F是E的同分異構體，且1mol F與足量的NaHCO₃溶液反應可放出2mol CO₂氣體，請寫出符合條件的F的所有的結構簡式HOOCCH=CHCOOH、CH₂=C（COOH）₂．
（6）參照上述合成路線的表示，設計以乙烯為原料制備乙二醇的最簡合成路線：．

Answer 1

分析 乙烯和HBrO發生加成反應生成A，A能發生催化氧化，說明A中含有醇羥基，則A結構簡式為HOCH₂CH₂Br，B為CH₂BrCHO，B被氧化生成C，C為CH₂BrCOOH，C和NaOH的水溶液加熱發生取代反應然后酸化得到D，D為HOCH₂COOH，D在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發生酯化反應生成E，E是環狀化合物，則E結構簡式為，
（6）乙烯和溴發生加成反應生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷發生水解反應生成乙二醇；
據此分析解答．

解答 解：乙烯和HBrO發生加成反應生成A，A能發生催化氧化，說明A中含有醇羥基，則A結構簡式為HOCH₂CH₂Br，B為CH₂BrCHO，B被氧化生成C，C為CH₂BrCOOH，C和NaOH的水溶液加熱發生取代反應然后酸化得到D，D為HOCH₂COOH，D在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發生酯化反應生成E，E是環狀化合物，則E結構簡式為，
（1）通過以上分析知，E的結構簡式是；C為CH₂BrCOOH，C中所含官能團的名稱是羧基、溴原子，
故答案為：；羧基和溴原子；
（2）在乙烯的同系物中，所有碳原子一定共平面且碳原子數最多的分子的結構簡式是（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，名稱（系統命名）是2，3-二甲基-2-丁烯，
故答案為：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂；2，3-二甲基-2-丁烯；
（3）通過以上分析知，反應①～⑤中，屬于取代反應的是④⑤，
故答案為：④⑤；
（4）A結構簡式為HOCH₂CH₂Br，B為CH₂BrCHO，A發生催化氧化反應生成B，所以反應②的化學方程式2HOCH₂CH₂Br+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₂BrCHO+2H₂O，
故答案為：2HOCH₂CH₂Br+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₂BrCHO+2H₂O；
（5）E的結構簡式是，F是E的同分異構體，且1mol F與足量的NaHCO₃溶液反應可放出2mol CO₂氣體，說明F中含有兩個羧基，則符合條件的F的所有的結構簡式為HOOCCH=CHCOOH、CH₂=C（COOH）₂，
故答案為：HOOCCH=CHCOOH、CH₂=C（COOH）₂；
（6）乙烯和溴發生加成反應生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷發生水解反應生成乙二醇，所以以乙烯為原料制備乙二醇的最簡合成路線：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力，根據反應條件及某些物質分子式進行推斷，難點是同分異構體結構簡式確定，題目難度不大．