Question

9．已知：HCHO$→_{②H+/H_{2}O}^{①HCN}$HOCH₂COOH
某化學科研小組以CH₃CH₂OH為主要原料合成六元環狀有機物C和高分子化合物D，合成路線如圖：

回答下列問題：
（1）B到C的反應類型是酯化反應，B到D的反應類型是縮聚反應，C的結構簡式為．
（2）寫出由乙醇生成A的化學方程式（注明反應條件）2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2H₂O+2CH₃CHO．
（3）寫出D酸性條件下水解的化學方程式．
（4）B的同分異構體很多，寫出符合下列條件的B的所有同分異構體的結構簡式．
①B能發生銀鏡反應  ②B能與金屬鈉反應  ③B中不含C-O-C鍵  ④一個碳原子上連有兩個或三個羥基不穩定．

Answer 1

分析 根據題中各物質的轉化關系結合題中的信息可知，CH₃CH₂OH發生氧化反應得A為CH₃CHO，A發生信息中的反應得B為CH₃CHOHCOOH，B在濃硫酸作用下發生酯化反應得六元環C為，B發生縮聚反應得高分子D為，據此答題．

解答 解：根據題中各物質的轉化關系結合題中的信息可知，CH₃CH₂OH發生氧化反應得A為CH₃CHO，A發生信息中的反應得B為CH₃CHOHCOOH，B在濃硫酸作用下發生酯化反應得六元環C為，B發生縮聚反應得高分子D為，
（1）根據上面的分析可知，B到C的反應類型是酯化反應，B到D的反應類型是縮聚反應，C的結構簡式為，
故答案為：酯化反應；縮聚反應；；
（2）由乙醇生成CH₃CHO的化學方程式為2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2H₂O+2CH₃CHO，
故答案為：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2H₂O+2CH₃CHO；
（3）D為，D在酸性條件下水解的化學方程式為，
故答案為：；
（4）根據下列條件①能發生銀鏡反應，說明有醛基，②B能與金屬鈉反應，說明有羥基或羧基，③B中不含C-O-C鍵  ④一個碳原子上連有兩個或三個羥基不穩定，說明一個碳上不能連兩個或三個羥基，符合條件的所有同分異構體的結構簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機推斷與性質，題目難度中等，從合成條件和給出的信息分析可以得到各個點的結構，從而能夠將各個題目破解，熟練掌握常見有機物結構與性質為解答關鍵．