Question

12．某有機化合物X（C₇H₈O）與另一有機化合物Y發生如下反應生成化合物Z（C₁₁H₁₄O₂）：X+Y$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$Z+H₂O
（1）X是下列化合物之一，已知X不能與FeCl₃溶液發生顯色反應，則X是d填標號字母）．

（2）Y的分子式是C₄H₈O₂，可能的結構簡式是：CH₃CH₂CH₂COOH 和CH₃CH（CH₃）COOH．
（3）Y有多種同分異構體，其中一種同分異構體E發生銀鏡反應后，其產物經酸化可得到F（C₄H₈O₃）．F可發生如下反應：
該反應的類型是酯化反應，E的結構簡式是CH₂（OH）CH₂CH₂CHO．

Answer 1

分析 （1）X不能與FeCl₃溶液發生顯色反應說明不含酚羥基，結合X的分子式、與Y發生酯化反應來確定X；    
（2）X和Y能發生酯化反應，X是醇，Y是羧酸，根據酯的分子式確定Y的分子式，寫出其結構簡式；
（3）E發生銀鏡反應后，說明含有醛基；其產物經氧化可得到F（C₄H₈O₃），F可以自身發生酯化反應，說明F含有羧基和醇羥基，以此來判斷E的結構簡式．

解答 解：（1）X不能與FeCl₃溶液發生顯色反應說明不含酚羥基，X（C₇H₈O）分子中含有1個O，且X和Y能發生酯化反應，所以X是醇，故選D；    
（2）X和Y能發生酯化反應，X是醇，Y是羧酸，X和Y能發生酯化反應生成Z（C₁₁H₁₄O₂）和水，發生酯化反應時，酯中的碳原子個數等于羧酸和醇中的碳原子個數之和，酯中氫原子、氧原子與水中氫原子、氧原子個數之和分別等于酸與醇中氫、氧原子之和，所以Y的分子式為C₄H₈O₂，是丁酸，丁酸的同分異構體中含有羧基的有兩個，其結構簡式分別為：CH₃CH₂CH₂COOH、CH₃CH（CH₃）COOH，
故答案為：C₄H₈O₂；CH₃CH₂CH₂COOH；CH₃CH（CH₃）COOH；
（3）E發生銀鏡反應后，說明含有醛基；其產物經氧化可得到F（C₄H₈O₃），F可以自身發生酯化反應，說明F含有羧基和醇羥基，F的結構簡式為CH₂（OH）CH₂CH₂COOH，所以E的結構簡式為CH₂（OH）CH₂CH₂CHO，
故答案為：酯化反應；CH₂（OH）CH₂CH₂CHO．

點評 本題考查了有機物的結構和性質，明確官能團的性質是解本題的關鍵，會根據酸和醇的酯化反應推測酸和醇的分子式．