Question

7．高分子材料E和含撲熱息痛高分子藥物的合成流程如下圖所示：

已知：I．含撲熱息痛高分子藥物的結構為：．
II．RCOOH$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$
試回答下列問題：
（1）①的反應類型為加成反應，G的分子式為C₄H₅OCl
（2）若1mol    可轉化為1mol A和1mol B，且A與FeCl₃溶液作用顯紫色，寫出A的稀溶液與過量濃溴水發生反應的化學方程式
（3）反應②為加成反應，撲熱息痛的結構簡式為
（4）D蒸氣密度是相同狀態下甲烷密度的6.25倍，D中各元素的質量分數分別為碳60%，氫8%，氧32%．D分子中所含官能團為碳碳雙鍵和酯基
（5）寫出含撲熱息痛高分子藥物與足量氫氧化鈉溶液發生反應的化學方程式_．
（6）D有多種同分異構體，其中與D具有相同官能團，且能發生銀鏡反應的同分異構體有11種（考慮順反異構）．

Answer 1

分析 苯和丙烯發生加成反應生成異苯丙烷，異苯丙烷被氧化生成A和B，B和氫氰酸發生加成反應生成，則B是丙酮，1mol 可轉化為1mol A和1mol B，且A與FeCl₃溶液作用顯紫色，說明A中含有酚羥基，根據碳原子守恒知A是苯酚，發生反應生成D，
D蒸氣密度是相同狀態下甲烷密度的6.25倍，則D的相對分子質量是100，D中各元素的質量分數分別為碳60%，氫8%，氧32%，則碳、氫、氧原子個數比=$\frac{60%}{12}$：$\frac{8%}{1}$：$\frac{32%}{16}$=5：8：2，D的相對分子質量是100，則D的分子式為：C₅H₈O₂，D的不飽和度=$\frac{2×5+2-8}{2}$，所以D中含有碳碳雙鍵，且含有酯基，所以D的結構簡式為：CH₂=C（CH₃）COOCH₃，D發生加聚反應生成F；
異丙烯酸和SOCl₂發生取代反應生成G，G的結構簡式為：CH₂=C（CH₃）COCl，G反應生成H，H反應生成，則H是．

解答 解：（1）苯和丙烯發生加成反應，C₆H₆+CH₂=CH-CH₃→，生成異苯丙烷，所以①的反應類型為加成反應，異丙烯酸（CH₂=C（CH₃）COOH）和SOCl₂發生取代反應生成G，G的結構簡式為：CH₂=C（CH₃）COCl，所以G的分子式為 C₄H₅OCl，
故答案為：加成反應，C₄H₅OCl；
（2）1mol 可轉化為1mol A和1mol B，且A與FeCl₃溶液作用顯紫色，說明A中含有酚羥基，根據碳原子守恒知A是苯酚，苯酚和溴水發生取代反應，反應方程式為：，
故答案為：；
（3）反應②為加成反應，異苯丙烷被氧化生成A和B，B和氫氰酸發生加成反應生成，則B是丙酮，B的結構簡式為：，異丙烯酸（CH₂=C（CH₃）COOH）和SOCl₂發生取代反應生成G，G的結構簡式為：CH₂=C（CH₃）COCl，G與撲熱息痛反應生成H，H反應生成，則H是，G的結構簡式為：CH₂=C（CH₃）COCl，G與撲熱息痛反應生成H，所以撲熱息痛的結構簡式為：，
故答案為：；
（4）D的結構簡式為：CH₂=C（CH₃）COOCH₃，D分子中所含官能團為碳碳雙鍵和酯基，
故答案為：碳碳雙鍵和酯基；
（5）含撲熱息痛高分子藥物的結構為：，撲熱息痛高分子藥物與足量氫氧化鈉溶液發生反應的化學方程式為：，
故答案為：；
（6）D的結構簡式為：CH₂=C（CH₃）COOCH₃，D有多種同分異構體，其中與D具有相同官能團說明含有酯基和碳碳雙鍵，且能發生銀鏡反應說明含有甲酯基，則該物質是甲酸某酯，形成酯的醇部分碳鏈結構為：C=C-C-C-、C-C=C-C-（有順反）、C-C-C=C-（有順反）、C=C（C）-C-、C=C-C（C）-、C-C（C）=C-、C-C=C（C）-（有順反）、C=C（C-C）-，所以D的符合條件的同分異構體有11種，
故答案為：11．

點評 本題考查了有機物的合成，明確有機物的官能團及其性質是解本題關鍵，采用正逆相結合的方法進行分析，難點是同分異構體種類的判斷，注意有碳鏈異構、官能團異構和順反異構，難度較大．