Question

【題目】2018年8月3日我國確診首例非洲豬瘟疫情。目前某有效藥物的主要成分——姜黃素(分子式為C12H20O6)的一種合成路線如圖所示：

已知：

①CH3CHO+CO2↑

②CH3CHO++H2O

回答下列問題：

(1)A的名稱為_________；試劑X為_________。

(2)D中含有的官能團名稱為_________。

(3)反應D→E的化學方程式為______________________________，其反應類型是________。

(4)下列有關G(C8H8O3)的敘述不正確的是_________(填正確答案編號)。

a.能與NaHCO3溶液反應 b.能與濃溴水發生取代反應

c.能與FeCl3溶液發生顯色反應 d.l mol G最多能與3 mol H2發生加成反應

(5)姜黃素的結構簡式為_________。

(6)G(C8H8O3)的同分異構體中，寫出同時符合下列條件的結構簡式為_________。

①苯環上的一取代物只有2種；

②核磁共振氫譜中有4組吸收峰；

③l mol該物質與燒堿溶液反應，最多消耗3 mol NaOH。

Answer 1

【答案】1，2－二溴乙烷 氫氧化鈉水溶液 羧基、醛基 加成反應 ad

【解析】

乙烯與溴發生加成反應生成A為BrCH2CH2Br，A經反應生成B，根據C、D的分子式，可知A水解為B，B氧化為C，C氧化為D；由D→E的轉化及E的結構簡式，結合D的分子式可知，D是HOOCCHO；所以B是HOCH2CH2OH，C是OHCCHO；F發生信息①的反應生成G，G是，與發生信息②的反應生成姜黃素的結構簡式是。

(1)乙烯與溴發生加成反應生成A為BrCH2CH2Br，A的名稱為1，2-二溴乙烷；1，2-二溴乙烷水解生成HOCH2CH2OH，所以試劑X為氫氧化鈉水溶液。

(2)D是HOOCCHO，含有的官能團名稱為羧基、醛基。

(3)反應HOOCCHO與發生加成反應生成，反應的化學方程式為，其反應類型是加成反應。

(4)a. 不含羧基，不能與NaHCO3溶液反應，故a錯誤；

b. 酚羥基的鄰位可與濃溴水發生取代反應，故b正確；

c. 含有酚羥基，能與FeCl3溶液發生顯色反應，故c正確；

d. 中的苯環、醛基可與氫氣發生加成反應，l mol G最多能與4 mol H2發生加成反應，故d錯誤；故選ad；

(5)姜黃素的結構簡式為。

(6)①苯環上的一取代物只有2種；②核磁共振氫譜中有4組吸收峰；③l mol該物質與燒堿溶液反應，最多消耗3 mol NaOH，同時符合條件的同分異構體是。