Question

11．有機化合物A（C₉H₁₀O₂）為一種無色液體．從A出發可發生如圖的一系列反應．則下列說法正確的是（　　）

• A． 根據圖示可推知D為苯酚
• B． G的同分異構體中屬于酯且能發生銀鏡反應的只有兩種
• C． 上述各物質中能發生水解反應的有A、B、D、G
• D． A的結構中含有碳碳雙鍵

Answer 1

分析 B能和二氧化碳、水反應生成D，D能和溴水發生取代反應生成白色沉淀，說明D中含有酚羥基，所以A中含有苯環，A的不飽和度=$\frac{9×2+2-10}{2}$=5，則A中還含有一個不飽和鍵，A能和氫氧化鈉的水溶液發生水解反應生成B和C，則A中含有酯基，C酸化后生成E，E是羧酸，E和乙醇發生酯化反應生成G，G的分子式為C₄H₈O₂，則E的結構簡式為CH₃COOH，C為CH₃COONa，G的結構簡式為CH₃COOCH₂CH₃，結合A 的分子式（C₉H₁₀O₂）可知，B為甲基苯酚鈉，D為甲基苯酚，F為甲基苯酚與溴取代的產物，如二溴對甲基苯酚，結構簡式，A為，據此解答．

解答 解：B能和二氧化碳、水反應生成D，D能和溴水發生取代反應生成白色沉淀，說明D中含有酚羥基，所以A中含有苯環，A的不飽和度=$\frac{9×2+2-10}{2}$=5，則A中還含有一個不飽和鍵，A能和氫氧化鈉的水溶液發生水解反應生成B和C，則A中含有酯基，C酸化后生成E，E是羧酸，E和乙醇發生酯化反應生成G，G的分子式為C₄H₈O₂，則E的結構簡式為CH₃COOH，C為CH₃COONa，G的結構簡式為CH₃COOCH₂CH₃，結合A 的分子式（C₉H₁₀O₂）可知，B為甲基苯酚鈉，B可為鄰間對三種，現以對位甲基苯酚為例，各反應如下：
A→B+C：+2NaOH$\stackrel{△}{→}$+CH₃COONa+H₂O
B→D：+CO₂+H₂O→+NaHCO₃，
D→F：+2Br₂→↓+2HBr，
C→E：CH₃COONa $\stackrel{H+}{→}$ CH₃COOH
E→G：CH₃COOH+HOC₂H₅ CH₃COOC₂H₅+H₂O，
A．由上述分析可知，D為甲基苯酚，故A錯誤；
B．G的結構簡式為CH₃COOCH₂CH₃，它的同分異構體中屬于酯且能發生銀鏡反應，應是甲酸形成的酯，相應的醇有1-丙醇，2-丙醇，有2種，故B正確；
C．D為甲基苯酚，不能發生水解反應，故C錯誤；
D．A為鄰間對三種酚酯，無論何種結構中都不含碳碳雙鍵，如對位結構簡式為，故D錯誤；
故選B．

點評 本題考查有機物推斷，注意根據發生的反應判斷含有的官能團，結合有機物分子式推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，題目難度中等．