Question

15．聚甲基丙烯酸酯纖維廣泛用于制作光導纖維．已知A為某種聚甲基丙烯酸酯纖維的單體，其轉化關系如下：

請按要求回答下列問題：
（1）反應①、②的反應類型分別為加聚反應、水解反應或取代反應．
（2）B所含官能團的結構簡式：；檢驗其宮能團所用化學試劑有溴的四氯化碳（或酸性高錳酸鉀溶液）、碳酸氫鈉溶液（或石蕊試劑）．
（3）H是C的同系物，比C的相對分子質量大14，其核磁共振氫譜僅有2個吸收峰，H的名稱（系統命名）為2，2一二甲基丙酸．
（4）寫出下列反應的化學方程式：
④：．
⑦：（CH₃）₂CHCOOH+CH₃CH₂OH （CH₃）₂CHCOOCH₂CH₃+H₂O．
（5）寫出同時符合下列條件的B的同分異構體的結構簡式：．
①能與NaOH水溶液反應；②能發生銀鏡反應；③核磁共振氫譜有三組吸收峰，且峰面積之比為1：1：4．
（6）已知：
請以甲苯為原料（其它原料任選）合成聚酯G即，方框內寫中間體的結構簡式，在“→”上方或下方寫反應所需條件或試劑．

Answer 1

分析 A發生水解反應反應得到E、B，E連續氧化得到芳香族化合物G，結合G的分子式可知，E為，F為，G為．A可以得到聚甲基丙烯酸酯，結合A的分子式可知A為，則A在酸催化作用下水解生成B為，B和氫氣加成生成C為，C和乙醇反應生成D為．
（6）甲苯與氯氣在光照條件下得到，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下水解生成苯甲醇，催化氧化生成苯甲醛，與HCN發生加成反應得到，酸性條件下水解生成，最后發生縮聚反應生成．

解答 解：A發生水解反應反應得到E、B，E連續氧化得到芳香族化合物G，結合G的分子式可知，E為，F為，G為．A可以得到聚甲基丙烯酸酯，結合A的分子式可知A為，則A在酸催化作用下水解生成B為，B和氫氣加成生成C為，C和乙醇反應生成D為．
（1）反應①是A發生加聚反應，反應②發生酯的水解反應，也屬于取代反應，
故答案為：加聚反應；水解反應或取代反應；
（2）B為，B所含官能團的結構簡式：，用溴的四氯化碳（或酸性高錳酸鉀溶液）檢驗碳碳雙鍵，用碳酸氫鈉溶液（或石蕊試劑）檢驗羧基，
故答案為：；溴的四氯化碳（或酸性高錳酸鉀溶液）、碳酸氫鈉溶液（或石蕊試劑）；
（3）H是C（）的同系物，比C的相對分子質量大14，比C多1個CH₂原子團，其核磁共振氫譜僅有2個吸收峰，H的結構簡式為：CH₃C（CH₃）₂COOH，名稱（系統命名）為：2，2一二甲基丙酸，
故答案為：2，2一二甲基丙酸；
（4）反應④的化學方程式為：，
反應⑦的化學方程式為：（CH₃）₂CHCOOH+CH₃CH₂OH （CH₃）₂CHCOOCH₂CH₃+H₂O，
故答案為：；
（CH₃）₂CHCOOH+CH₃CH₂OH （CH₃）₂CHCOOCH₂CH₃+H₂O；
（5）B（）的同分異構體符合：①能與NaOH水溶液反應，②能發生銀鏡反應，含有甲酸形成的酯基，③核磁共振氫譜有三組吸收峰，且峰面積之比為1：1：4，符合條件的同分異構體為：，
故答案為：；
（6）甲苯與氯氣在光照條件下得到，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下水解生成苯甲醇，催化氧化生成苯甲醛，與HCN發生加成反應得到，酸性條件下水解生成，最后發生縮聚反應生成，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，充分利用有機物的分子式、結構特點與反應條件進行推斷，熟練掌握官能團的性質與轉化，是對有機化學基礎的綜合考查，難度中等．