Question

14．烷烴A只可能有三種一氯取代物B、C和D，C的結構簡式如圖1所示，B和D分別與強堿的醇溶液共熱，都只能得到有機化合物E．以上反應及B的進一步反應如圖2所示．

請回答下列問題：
（1）A的結構簡式是（CH₃）₃CCH₂CH₃．
（2）H的結構簡式是（CH₃）₃CCH₂COOH．
（3）B轉化為F的反應屬于水解或取代反應（填反應類型名稱）
（4）B轉化為E的反應屬于消去反應（填反應類型名稱）
（5）寫出下列物質間轉化的化學方程式
①B→F：（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$（CH₃）₃CCH₂CH₂OH+NaCl．
②F→G：2（CH₃）₃CCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2（CH₃）₃CCH₂CHO+2H₂O．
③D→E：（CH₃）₃CCHClCH₃+NaOH$→_{△}^{醇}$（CH₃）₃CCH═CH₂+NaCl+H₂O．

Answer 1

分析 烷烴A只可能有三種一氯取代物B、C和D，C的結構簡式是，故A為（CH₃）₃CCH₂CH₃，B和D分別與強堿的醇溶液共熱，都只能得到有機化合物E，則E為（CH₃）₃CCH=CH₂，B發生水解反應生成F，F可以連續發生氧化反應，故B為（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl，D為（CH₃）₃CCH（Cl）CH₃，則F為（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，G為（CH₃）₃CCH₂CHO，H為（CH₃）₃CCH₂COOH，據此解答．

解答 解：烷烴A只可能有三種一氯取代物B、C和D，C的結構簡式是，故A為（CH₃）₃CCH₂CH₃，B和D分別與強堿的醇溶液共熱，都只能得到有機化合物E，則E為（CH₃）₃CCH=CH₂，B發生水解反應生成F，F可以連續發生氧化反應，故B為（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl，D為（CH₃）₃CCH（Cl）CH₃，則F為（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，G為（CH₃）₃CCH₂CHO，H為（CH₃）₃CCH₂COOH，
（1）通過以上分析知，A結構簡式為 （CH₃）₃CCH₂CH₃，故答案為：（CH₃）₃CCH₂CH₃；
（2）由上述分析可知，H的結構簡式是（CH₃）₃CCH₂COOH，故答案為：（CH₃）₃CCH₂COOH；
（3）B轉變為F是鹵代烴發生的水解反應，也屬于取代反應，故答案為：水解或取代；
（4）B轉變為E是鹵代烴發生的消去反應，故答案為：消去；
（5）①B→F的化學反應方程式為：（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$（CH₃）₃CCH₂CH₂OH+NaCl，
②F→G的化學反應方程式為：2（CH₃）₃CCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2（CH₃）₃CCH₂CHO+2H₂O，
③D→E的化學反應方程式為：（CH₃）₃CCHClCH₃+NaOH$→_{△}^{醇}$（CH₃）₃CCH═CH₂+NaCl+H₂O，
故答案為：（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$（CH₃）₃CCH₂CH₂OH+NaCl；2（CH₃）₃CCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2（CH₃）₃CCH₂CHO+2H₂O；（CH₃）₃CCHClCH₃+NaOH$→_{△}^{醇}$（CH₃）₃CCH═CH₂+NaCl+H₂O．

點評 本題考查有機物推斷，涉及烷烴、鹵代烴、醇、醛等性質與轉化，解答本題時注意以下兩點：（1）連羥基的碳原子上有2～3個氫原子的醇才能被氧化為醛，進一步被銀氨溶液氧化為羧酸；（2）由反應條件判斷反應類型，該題難度不大．