Question

2．工業上常用水楊酸與乙酸酐反應制取解熱鎮痛藥阿司匹林（乙酰水楊酸）．
【反應原理】

【物質性質】

試劑	沸點（℃）	溶解度	化學性質
水楊酸	211	微溶于冷水，易溶于熱水
乙酸酐	139	在水中逐漸分解
乙酰水楊酸		微溶于水	與碳酸鈉反應生成水溶性鹽

【實驗流程】
（1）物質制備：向125mL的錐形瓶中依次加入4g水楊酸、10mL乙酸酐、0.5mL濃硫酸，振蕩錐形瓶至水楊酸全部溶解，在85℃～90℃條件下，用熱水浴加熱5～10min．
①加入水楊酸、乙酸酐后，需緩慢滴加濃硫酸，否則產率會大大降低，其原因是水楊酸屬于酚類物質，會被濃H₂SO₄氧化．
②控制反應溫度85℃～90℃的原因既保證有較高的反應速率又減少了物質的揮發．
（2）產品結晶：取出錐形瓶，加入50mL蒸餾水冷卻．待晶體完全析出后用布氏漏斗抽濾，再洗滌晶體，抽干．簡要敘述如何洗滌布氏漏斗中的晶體？向布氏漏斗中加入冰水至浸沒所有晶體，再抽濾，重復2～3次．
（3）產品提純：將粗產品轉移至150mL燒杯中，向其中慢慢加入試劑X并不斷攪拌至不再產生氣泡為止．進一步提純最終獲得乙酰水楊酸3.6g．
①試劑X為飽和碳酸鈉溶液．
②實驗中乙酰水楊酸的產率為69%（已知：水楊酸、乙酰水楊酸的相對分子質量分別為138和180）．
（4）純度檢驗：取少許產品加入盛有5mL水的試管中，加入1～2滴FeCl₃溶液，溶液呈淺紫色，其可能的原因是產品中仍然可能含有水楊酸．

Answer 1

分析 （1）①水楊酸含有酚羥基，會被濃H₂SO₄氧化；
②溫度影響反應速率，結合有機物易揮發進行分析解答；
（2）向布氏漏斗中加入冰水至浸沒所有晶體，再抽濾，重復2～3次；
（3）洗滌抽濾得到粗產品中含有雜質為水楊酸及少量乙酸，用飽和碳酸鈉溶液除去乙酸；
根據水楊酸的質量計算乙酰水楊酸的理論產量，樣品產率=（實際產量÷理論產量）×100%；
（4）取少許產品加入盛有5mL水的試管中，加入1～2滴FeCl₃溶液，溶液呈淺紫色，說明含有酚類物質．

解答 解：（1）①水楊酸含有酚羥基，屬于酚類物質，會被濃H₂SO₄氧化，需緩慢滴加濃硫酸，否則因氧化導出產率會大大降低，
②控制反應溫度85℃～90℃，既保證有較高的反應速率又減少了物質的揮發，
故答案為：水楊酸屬于酚類物質，會被濃H₂SO₄氧化；既保證有較高的反應速率又減少了物質的揮發；
（2）洗滌布氏漏斗中的晶體的方法為：向布氏漏斗中加入冰水至浸沒所有晶體，再抽濾，重復2～3次，
故答案為：向布氏漏斗中加入冰水至浸沒所有晶體，再抽濾，重復2～3次；
（3）洗滌抽濾得到粗產品中含有雜質為水楊酸及少量乙酸，用飽和碳酸鈉溶液除去乙酸；
由方程式可知，乙酰水楊酸的理論產量為$\frac{4g}{138g/mol}$×180g/mol，樣品產率=[3.6g÷$\frac{4g}{138g/mol}$×180g/mol]×100%=69%，
故答案為：飽和碳酸鈉溶液；69%；
（4）取少許產品加入盛有5mL水的試管中，加入1～2滴FeCl₃溶液，溶液呈淺紫色，說明含有酚類物質，產品中仍然可能含有水楊酸，
故答案為：產品中仍然可能含有水楊酸．

點評 本題考查有機物制備實驗方案，涉及對操作及條件控制的分析評價、洗滌、物質的分離提純、產率計算等，側重考查學生對知識的遷移運用、分析解決問題的能力，難度中等．