Question

15．一種用于治療高血脂的新藥滅脂靈（Hepronicate）是按如下路線合成的：

已知：

其中G的分子式為C₁₀H₂₂O₃，試回答：
（1）寫出結構簡式：BHCHOE；
（2）上述反應中屬于取代反應的是①②⑤（填序號）；
（3）寫出下列化學反應方程式：Ⅰ、反應②；Ⅱ、D→E2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O；
（4）I的含有苯環的同分異構體有4種．

Answer 1

分析 甲烷和氯氣在光照條件下發生取代反應生成A（CH₂Cl₂），A和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成，但同一個碳原子上含有兩個羥基不穩定會失水生成醛，則B的結構簡式為HCHO，CH₃（CH₂）₆CHO和甲醛反應生成E，根據題給信息知，E的結構簡式為，E和氫氣發生加成反應生成G，則G的結構簡式為CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₃．甲苯在光照條件下與氯氣發生取代反應生成C，C水解得到D為醇，而醇D可以連續氧化，可知C是甲苯中甲基中1個H原子被取代，故C結構簡式為，順推可知D為，F為，I為，G和I反應生成H，H的結構簡式為，據此解答．

解答 解：甲烷和氯氣在光照條件下發生取代反應生成A（CH₂Cl₂），A和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成，但同一個碳原子上含有兩個羥基不穩定會失水生成醛，則B的結構簡式為HCHO，CH₃（CH₂）₆CHO和甲醛反應生成E，根據題給信息知，E的結構簡式為，E和氫氣發生加成反應生成G，則G的結構簡式為CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₃．甲苯在光照條件下與氯氣發生取代反應生成C，C水解得到D為醇，而醇D可以連續氧化，可知C是甲苯中甲基中1個H原子被取代，故C結構簡式為，順推可知D為，F為，I為，G和I反應生成H，H的結構簡式為，
（1）由上述分析可知，B為HCHO，E為，故答案為：HCHO；；
（2）反應①～⑤中．①是取代反應；②是鹵代烴的水解屬于取代反應；③是醛醛加成反應；④是醛基的加成反應；⑤是酯化反應，屬于取代反應，屬于取代反應的有①②⑤；
故答案為：①②⑤；
（3）Ⅰ．反應②是在強堿溶液中發生的水解反應生成苯甲醇，反應的化學方程式，
Ⅱ．D為，F為，苯甲醇被氧化為苯甲醛的化學方程式為2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O，
故答案為：；2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O；
（4）I為，其含有苯環的同分異構體有酚羥基與甲酸基形成的酯1種，醛基和酚羥基鄰間對3種，共4種，故答案為：4．

點評 本題考查了有機物的推斷，熟練掌握官能團的性質與轉化是關鍵，注意信息中醛的加成反應特點，利用順推法與逆推法相結合進行推斷，難度中等．