Question

15．某有機物A由C、H、O三種元素組成，現取21.6g A在足量氧氣中完全燃燒，將燃燒產物全部依次通過無水氯化鈣和堿石灰后，固體質量的增加依次為14.4g和61.6g． 用質譜法分析得知A的相對分子質量為108．試回答：
（1）A的分子式是C₇H₈O．
（2）經紅外光譜測定，A分子結構中含有苯環和羥基；則A所有可能的結構簡式是、、、．
（3）若A能與燒堿反應，且苯環上有二種環境的氫，則A與氫氧化鈉反應的化學方程式是．

Answer 1

分析 （1）氯化鈣增重的質量為水的質量、堿石灰增重的質量為二氧化碳的質量，根據n=$\frac{m}{M}$分別計算出有機物A、水和二氧化碳的物質的量，再根據質量守恒確定A的分子式；
（2）該有機物分子中含有苯環和羥基，則應該還含有1個甲基，可能為甲基苯酚，也可能為苯甲醇，據此寫出其可能結構簡式；
（3）能夠與燒堿反應，說明為甲基苯酚，苯環上有二種環境的氫，根據（2）中三種甲基苯酚確定其結構簡式，再寫出反應的方程式．

解答 解：（1）21.6gA的物質的量為：$\frac{21.6g}{108g/mol}$=0.2mol，堿石灰增重的為二氧化碳的質量，則二氧化碳的物質的量為：$\frac{61.6g}{44g/mol}$=1.4mol，該有機物分子中含有C原子的數目為：$\frac{1.4mol}{0.2mol}$=7；
氯化鈣增重的為水的質量，則水的物質的量為：$\frac{14.4g}{18g/mol}$=0.8mol，說明0.2mol該有機物分子中含有氫原子的物質的量為：0.8mol×2=1.6mol，則該有機物分子中含有H原子數為：$\frac{1.6mol}{0.2mol}$=8，
該有機物分子中含有氧原子數目為：$\frac{108-12×7-1×8}{16}$=1，
所以該有機物的分子式為：C₇H₈O，
故答案為：C₇H₈O；
（2）分子式為C₇H₈O的有機物分子中含有苯環和羥基，可能為酚類或醇類，若為酚類，則為甲基苯酚，存在的結構有：、、；若為醇類，只能為苯甲醇：，
故答案為：、、、；
（3）若A能與燒堿反應，且苯環上有二種環境的氫，則A為甲基苯酚，其中苯環上含有2種H的為：，A與氫氧化鈉溶液反應的化學方程式為：，
故答案為：．

點評 本題考查了有機物分子式、結構簡式的確定，題目難度中等，注意掌握質量守恒定律在確定有機物分子式中的應用，明確常見有機物結構與性質為解答關鍵．