Question

7．某化學小組采用圖1裝置，以環己醇制備環己烯：

已知：

	密度（g/cm3）	熔點（℃）	沸點（℃）	溶解性
環己醇	0.96	25	161	能溶于水
環己烯	0.81	-103	83	難溶于水

已知：溫度高于100℃時，原料環己醇易和水形成共沸物一起被蒸出反應體系．
（1）制備粗品
將12.5mL環己醇加入試管A中，再加入1mL濃硫酸，搖勻后放入碎瓷片，緩慢加熱至反應完全，在試管C內得到環己烯粗品．
①導管B除了導氣外還具有的作用是冷凝．
②加熱試管A采用熱水浴，而非直接加熱．目的是控制溫度85℃左右，防止環己醇揮發，使受熱均勻，試管C置于冰水浴中的目的是冷凝環己烯，防止其揮發．
（2）制備精品
①環己烯粗品中含有環己醇和少量酸性雜質等．加入飽和食鹽水，振蕩、靜置、分層，環己烯在上 層（填“上”或“下”），分液后用C（填入編號）洗滌．
A．KMnO₄溶液    B．稀H₂SO₄    C．Na₂CO₃溶液
②再將環己烯按圖2裝置蒸餾，冷卻水從g口進入（填字母）．
③收集產品時，控制的溫度應在83℃左右，實驗制得的環己烯精品質量低于理論產量，可能的原因是C．
A．蒸餾時從70℃開始收集產品
B．環己醇實際用量多了
C．制備粗品時環己醇隨產品一起蒸出
（3）制環己烯時，由于濃硫酸的強氧化性，還產生少量SO₂、CO₂及水蒸氣，該小組用以下試劑檢驗、SO₂、CO₂及水蒸氣，混合氣體通過試劑的順序是④⑤①⑤②③（或④⑤①⑤③②） （填序號）
①和Na₂SO₃溶液      ②酸性KMnO₄溶液      ③石灰水    ④無水CuSO₄       ⑤品紅溶液．

Answer 1

分析 （1）①導管B除了導氣外還具有冷凝作用，便于環己烯冷凝；
②用水浴加熱可以控制溫度85℃左右，防止環己醇揮發，冰水浴的目的是降低環己烯蒸氣的溫度，使其液化．
（2）①環己烯不溶于氯化鈉溶液，且密度比水小，分層后環己烯在上層，由于分液后環己烯粗品中還含有少量的酸和環己醇，提純產物時用c（Na₂CO₃溶液）洗滌可除去酸；
②為了增加冷凝效果，冷卻水從下口（g）進入，冷卻水與氣體形成逆流，冷凝效果更好；更容易將冷凝管充滿水；以防蒸汽入口處驟冷驟熱使冷凝管破裂，
③根據表中數據可知，餾分環己烯的沸點為83℃；
a、若提前收集，產品中混有雜質，實際產量高于理論產量；
b、制取的環己烯物質的量增大，實驗制得的環己烯精品質量高于理論產量；
c、粗產品中混有環己醇，導致測定消耗的環己醇量增大，制得的環己烯精品質量低于理論產量；
（3）檢驗可以用酸性KMnO₄溶液，用無水硫酸銅檢驗水，用品紅檢驗二氧化硫，并用酸性高錳酸鉀除去二氧化硫，最后用石灰水檢驗二氧化碳．

解答 解：（1）①導管B除了導氣外還具有冷凝作用，便于環己烯冷凝，
故答案為：冷凝；
②用水浴加熱可以控制溫度85℃左右，防止環己醇揮發，使受熱均勻，冰水浴的目的是降低環己烯蒸氣的溫度，使其液化，
故答案為：控制溫度85℃左右，防止環己醇揮發，使受熱均勻；冷凝環己烯，防止其揮發；
（2）①環己烯是烴類，不溶于氯化鈉溶液，且密度比水小，振蕩、靜置、分層后環己烯在上層，由于分液后環己烯粗品中還含有少量的酸和環己醇，聯想：制備乙酸乙酯提純產物時用c（Na₂CO₃溶液）洗滌可除去酸，
故答案為：上層；c；
②為了增加冷凝效果，蒸餾裝置要有冷凝管，冷卻水從下口（g）進入，冷卻水與氣體形成逆流，冷凝效果更好，
故答案為：g；
③根據表中數據可知，餾分環己烯的沸點為83℃，故收集產品應控制溫度在83℃左右；
a、蒸餾時從70℃開始收集產品，提前收集，產品中混有雜質，實際產量高于理論產量，故a錯誤；
b、環己醇實際用量多了，制取的環己烯的物質的量增大，實驗制得的環己烯精品質量高于理論產量，故b錯誤；
c、若粗產品中混有環己醇，導致測定消耗的環己醇量增大，制得的環己烯精品質量低于理論產量，故c正確；，故選c；
故答案為：83℃；C；
（3）檢驗可以用酸性KMnO₄溶液，檢驗SO₂可以用酸性KMnO₄溶液褪色、品紅溶液或石灰水，檢驗CO₂可以石灰水，檢驗水蒸氣可以無水CuSO₄，所以在檢驗這四種氣體必需考慮試劑的選擇和順序．只要通過溶液，就會產生水蒸氣，因此先檢驗水蒸氣；然后檢驗SO₂并在檢驗之后除去SO₂，除SO₂可以用飽和Na₂SO₃溶液，最后檢驗CO₂和丙烯，因此順序為④⑤①⑤②③（或④⑤①⑤③②），
故答案為：④⑤①⑤②③（或④⑤①⑤③②）．

點評 本題考查了以環己醇制備環己烯的實驗方法，題目難度中等，綜合性較強，答題時注意把握物質的分離、提純方法，把握物質的性質的異同是解答該題的關鍵，側重考查學生解決實際問題的能力．