Question

15．1，6-己二酸（G）是合成尼龍的主要原料之一，可用含有六個碳原子的有機化合物氧化制備．下圖為A通過氧化反應制備G的反應過程（可能的反應中間物質為B、C、D、E和F）：

回答下列問題：
（1）化合物A中含碳87.8%，其余為氫，核磁共振氫譜共3種峰，且峰面積之比為2：2：1，則A化學名稱為環己烯；可通過質譜法測得A的相對分子質量．
（2）B到C的反應類型為加成反應；
（3）F的結構簡式為；
（4）在上述中間物質中，核磁共振氫譜出峰最多的是DE；最少的是F；（填化合物B-F代號）
（5）由G合成尼龍的化學方程式為；
（6）由A通過兩步反應制備1，3-環己二烯的合成路線為；
（7）只含一個官能團的A的鏈狀同分異構體有7種，寫出峰面積之比為9：1的結構簡式．

Answer 1

分析 化合物A中含碳87.8%，其余為氫，則碳、氫原子個數比為$\frac{87.8%}{12}$：$\frac{1-87.8%}{1}$=3：5，又知A含有六個碳原子，故A的化學式C₆H₁₀，A與雙氧水反應生成B，則A為，B與水發生加成反應生成，發生氧化反應生成，再發生氧化反應生成，再發生氧化反應生成F，F的結構簡式為：，再發生水解反應生成，與發生縮聚反應生成尼龍，尼龍的化學式為：．

解答 解：化合物A中含碳87.8%，其余為氫，則碳、氫原子個數比為$\frac{87.8%}{12}$：$\frac{1-87.8%}{1}$=3：5，又知A含有六個碳原子，故A的化學式C₆H₁₀，A與雙氧水反應生成B，則A為，B與水發生加成反應生成，發生氧化反應生成，再發生氧化反應生成，再發生氧化反應生成F，F的結構簡式為：，再發生水解反應生成，與發生縮聚反應生成尼龍，尼龍的化學式為：．
（1）A為，化學名稱為為環己烯，可通過質譜法測得A的相對分子質量，
故答案為：環己烯；質譜法；
（2）B到C的反應類型為加成反應，故答案為：加成反應；
（3）F的結構簡式為：，故答案為：；
（4）在上述中間物質中，核磁共振氫譜出峰最多的是DE，有6個吸收峰，最少的是F，有2個吸收峰，其它中ABG有3個吸收峰、C有4個吸收峰，
故答案為：DE；F；
（5）由G合成尼龍的化學方程式為：，
故答案為：；
（6）由環已烯合成1，3-環己二烯，可以用環已烯與溴發生加成反應生成1，2-二溴環已烷，1，2-二溴環已烷再在氫氧化鈉醇溶液中發生消去反應得，合成路線為：，
故答案為：；
（7）只含一個官能團的A（）的鏈狀同分異構體含有碳碳三鍵，沒有支鏈時三鍵有3種位置，主鏈含有5個C原子時，碳碳三鍵處于端位時，甲基有2種位置，碳碳三鍵處于2，3號碳原子之間時，甲基有1種位置，主鏈含有4個C原子時，為，符合條件的同分異構體共有7種，峰面積之比為9：1的結構簡式為：，
故答案為：7；．

點評 本題考查有機物的合成，試題側重于學生的分析能力的考查，熟練掌握常見有機物結構與性質為解答關鍵，題目難度中等．