Question

9．“鈀催化交叉偶聯反應”為人類制造復雜的有機分子開辟了簡單有效的途徑，該反應在醫藥生產和電子工業等領域得到廣泛應用．下面兩個反應是典型的“鈀催化交叉偶聯反應”．
反應①：
反應②：
（1）對甲基聯苯酚中官能團的名稱為羥基；若對甲基苯甲酸對苯二酚以物質的量之比2：1反應，則得到的有機產物的結構簡式為．
（2）對羥基肉桂酸廣泛用于生產光刻膠，下列有關物質的敘述中不正確的是D（填字母）
A、碳原子的雜化軌道類型全部為sp²雜化
B、能與溴水發生取代反應和加成反應
C、能與FeCl₃溶液發生顯色反應
D、1mol對羥基肉桂酸能與2molNaHCO₃發生反應
（3）有機化合物A～M的轉化關系如圖所示：

①已知A分子中含有羧基和羥基，但不含甲基，1molA與足量額金屬鈉反應產生22.4L（標準狀況下）H₂，則A的結構簡式為HOCH₂CH₂COOH．
②M的結構簡式為．
③反應Ⅰ的反應類型為消去反應．
④反應Ⅱ的化學方程式為．
⑤有機物N是A的同分異構體，N的核磁共振氫譜圖中只有1個吸收峰，則N的結構簡式可能為和．

Answer 1

分析 （1）根據對甲基聯苯酚的結構簡式判斷官能團，根據題中信息中的反應②判斷產物結構；
（2）A、根據對羥基肉桂酸中碳原子成鍵情況判斷碳原子的雜化方式；
B、對羥基肉桂酸中有苯環和碳碳雙鍵；
C、對羥基肉桂酸中有酚羥基；
D、對羥基肉桂酸中的羧基能與NaHCO₃發生反應，而酚羥基不能反應；
（3）已知A分子為C₃H₆O₃，分子中含有羧基和羥基，但不含甲基，1molA與足量額金屬鈉反應產生22.4L（標準狀況下）H₂，則A為HOCH₂CH₂COOH，A在濃硫酸作用下發生消去反應得B為CH₂=CHCOOH，苯與溴在溴化鐵的作用下發生取代反應生成C為C₆H₆Br，B與C發生信息①中的反應生成D為，D與甲醇發生酯化反應得E為，E發生加聚反應得M為，據此答題．

解答 解：（1）根據對甲基聯苯酚的結構簡式可知其中含有官能團為羥基，根據題中信息中的反應②可知，對甲基苯甲酸對苯二酚以物質的量之比2：1反應，得到的有機產物的結構簡式為，
故答案為：羥基；；
（2）A、根據對羥基肉桂酸的結構簡式可知，分子中所有碳原子周圍都有一個雙鍵和兩個單鍵，所以碳原子的雜化軌道類型全部為sp²雜化，故A正確；
B、對羥基肉桂酸中有苯環和碳碳雙鍵，所以能與溴水發生取代反應和加成反應，故B正確；
C、對羥基肉桂酸中有酚羥基，所以能與FeCl₃溶液發生顯色反應，故C正確；
D、對羥基肉桂酸中的羧基能與NaHCO₃發生反應，而酚羥基不能反應，所以1mol對羥基肉桂酸能與1molNaHCO₃發生反應，故D錯誤，
故選D；
（3）已知A分子為C₃H₆O₃，分子中含有羧基和羥基，但不含甲基，1molA與足量額金屬鈉反應產生22.4L（標準狀況下）H₂，則A為HOCH₂CH₂COOH，A在濃硫酸作用下發生消去反應得B為CH₂=CHCOOH，苯與溴在溴化鐵的作用下發生取代反應生成C為C₆H₆Br，B與C發生信息①中的反應生成D為，D與甲醇發生酯化反應得E為，E發生加聚反應得M為，
①根據上面的分析可知，A的結構簡式為HOCH₂CH₂COOH，故答案為：HOCH₂CH₂COOH；
②根據上面的分析可知，M為，故答案為：；
③根據上面的分析可知，反應Ⅰ為消去反應，故答案為：消去反應；
④反應Ⅱ的化學方程式為 ，
故答案為：；
⑤有機物N是A的同分異構體，N的核磁共振氫譜圖中只有1個吸收峰，結合A的結構簡式可知，N的結構簡式可能為和，故答案為：；．

點評 本題以信息的形式考查有機物的推斷與性質，把握信息中鈀催化交叉偶聯反應技術為解答的關鍵，側重學生知識遷移能力的考查，題目難度中等．