Question

14．6-羰基庚酸是一種重要的化工中間體，其合成路線如圖：

已知：
（1）反應①的試劑與條件是NaOH的醇溶液、加熱；
（2）下列說法中正確的是cd；
a．C能被催化氧化成酮
b．D不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
c．Ni催化下1mol E最多可與2molH₂加成
d．G既能發生取代反應，又能發生加成反應
（3）E與新制Cu（OH）₂反應的化學方程式為+NaOH+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+3H₂O；
（4）G的同分異構體有多種，滿足以下條件的同分異構體有4種．
a．分子中含有環己烷的結構
b．能與NaHCO₃溶液反應，放出氣體
c．1mol該物質能與2molNa完全反應
（5）已知“Diels-Alder反應”為：物質D與呋喃（）也可以發生“Diels-Alder反應”，該化學反應方程式為．

Answer 1

分析 由合成流程圖可知，A→B為消去反應，B為CH₂=，B→C為與水的加成反應，C→D為消去反應，結合信息可知，D→E發生氧化反應，且E與新制Cu（OH）₂反應，則E為，E→G發生氧化反應，B→F為與HBr發生的加成反應，F→D為鹵代烴的消去反應，然后結合有機物的結構和性質來解答．

解答 解：由合成流程圖可知，A→B為消去反應，B為CH₂=，B→C為與水的加成反應，C→D為消去反應，結合信息可知，D→E發生氧化反應，且E與新制Cu（OH）₂反應，則E為，E→G發生氧化反應，B→F為與HBr發生的加成反應，F→D為鹵代烴的消去反應，
（1）由上述分析可知反應①為鹵代烴的消去反應，則反應條件為NaOH的醇溶液、加熱，
故答案為：NaOH的醇溶液、加熱； 
（2）a．因C中與-OH相連的碳原子上沒有H，則C不能被催化氧化成酮，故a錯誤；           
b．D中有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故b錯誤；
c．E為，Ni催化下1mol E最多可與2molH₂加成，故c正確；
d．G有羰基能發生加成反應，有羧基能發生取代反應，故d正確；
故選cd；
（3）E與新制Cu（OH）₂的化學方程式為為+NaOH+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案為：+NaOH+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+3H₂O；
（4）a．分子中含有環己烷的結構；
b．能與NaHCO₃溶液反應，放出氣體，說明含有羧基；
c．1mol該物質能與2molNa完全反應，說明該分子中還含有1個羥基，
羧基和羥基位于不同碳上有3種，位于同一個碳原子上有1種；
所以符合條件的有4種；
故答案為：4；
（5）由信息可知，物質D與呋喃的反應為 ，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成，注意利用合成流程圖中物質的結構及官能團的變化來分析發生的反應及物質的性質，同分異構體的書寫為解答的難點，題目難度中等．