Question

6．已知苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇、乙醚，有弱酸性，酸性比醋酸強．它可用于制備苯甲酸乙酯和苯甲酸銅．
（一）制備苯甲酸乙酯

	沸點（℃）	密度（g•cm-3）
苯甲酸	249	1.2659
苯甲酸乙酯	212.6	1.05
乙醇	78.5	0.7893
環己烷	80.8	0.7785
乙醚	34.51	0.7318
環己烷、乙醇和水共沸物	62.1

相關物質的部分物理性質如表格，實驗流程如圖1：

（1）制備苯甲酸乙酯，裝置最合適的是圖2中的B

反應液中的環己烷在本實驗中的作用（通過形成水-乙醇-環己烷三元共沸物）帶出生成的水，促進酯化反應向正向進行．
（2）步驟②控制溫度在65～70℃緩慢加熱液體回流，分水器中逐漸出現上、下兩層液體，直到反應完成，停止加熱．放出分水器中的下層液體后，繼續加熱，蒸出多余的乙醇和環己烷．反應完成的標志是分水器中下層（水層）液面不再升高．
（3）步驟③碳酸鈉的作用是中和苯甲酸和硫酸．
（4）步驟④將中和后的液體轉入分液漏斗分出有機層，水層用25mL乙醚萃取，然后合并至有機層，用無水MgSO₄干燥．乙醚的作用萃取出水層中溶解的苯甲酸乙酯，提高產率．
（二）制備苯甲酸銅
將苯甲酸加入到乙醇與水的混合溶劑中，充分溶解后，加入Cu（OH）₂粉未，然后水浴加熱，于70～80℃下保溫2～3小時；趁熱過濾，濾液蒸發冷卻，析出苯甲酸銅晶體，過濾、洗滌、干燥得到成品．
（5）混合溶劑中乙醇的作用是增大苯乙酸的溶解度，便于充分反應，趁熱過濾的原因苯甲酸銅冷卻后會結晶析出，如不趁熱過濾會損失產品
（6）洗滌苯甲酸銅晶體時，下列洗滌劑最合適的是C
A．冷水B．熱水C．乙醇D．乙醇水混合溶液．

Answer 1

分析 （1）根據步驟②控制溫度在65～70℃緩慢加熱液體回流，可判斷選擇水浴加熱的方式，要控制水浴的溫度，所以溫度計應測量水的溫度，故選B裝置，由于水-乙醇-環己烷三元共沸物，可以帶出生成的水，可使酯化反應正向進行；
（2）根據反應產物可知，當反應完成時，不再產生水，分水器中下層（水層）液面不再升高，據此判斷；
（3）反應物中用了苯甲酸和硫酸，所以加入碳酸鈉可以中和酸；
（4）苯甲酸乙酯有少量溶解中水，用乙醚可以將其萃取出來；
（5）苯甲酸微溶于水，使用乙醇可以增大苯甲酸的溶解度，便于充分反應；苯甲酸銅冷卻后會結晶析出，所以要趁熱過濾；
（6）洗滌苯甲酸銅晶體時，既要除去表面可溶性雜質，又要盡可能減小苯甲酸銅晶體的溶解，且便于干燥，據此選擇洗滌的試劑；

解答 解：（1）根據步驟②控制溫度在65～70℃緩慢加熱液體回流，可判斷選擇水浴加熱的方式，要控制水浴的溫度，所以溫度計應測量水的溫度；由于水-乙醇-環己烷三元共沸物，所以環己烷在本實驗中的作用是可以帶出生成的水，可使酯化反應正向進行，
故答案為：B；（通過形成水-乙醇-環己烷三元共沸物）帶出生成的水，促進酯化反應向正向進行；
（2）根據反應產物可知，當反應完成時，不再產生水，分水器中下層（水層）液面不再升高，所以反應完成的標志是分水器中下層（水層）液面不再升高，
故答案為：分水器中下層（水層）液面不再升高；
（3）反應物中用了苯甲酸和硫酸，所以加入碳酸鈉可以中和酸，
故答案為：中和苯甲酸和硫酸；
（4）苯甲酸乙酯有少量溶解中水，用乙醚可以將其萃取出來，以提高產率，
故答案為：萃取出水層中溶解的苯甲酸乙酯，提高產率；
（5）苯甲酸微溶于水，使用乙醇可以增大苯甲酸的溶解度，便于充分反應；苯甲酸銅冷卻后會結晶析出，所以要趁熱過濾，
故答案為：增大苯乙酸的溶解度，便于充分反應；苯甲酸銅冷卻后會結晶析出，如不趁熱過濾會損失產品；
（6）洗滌苯甲酸銅晶體時，既要除去表面可溶性雜質，又要盡可能減小苯甲酸銅晶體的溶解，且便于干燥，苯甲酸銅易溶于水，難溶于乙醇，
故選C．

點評 本題考查了物質制備方案的設計，題目難度中等，明確制備原理為解答關鍵，試題涉及酯化反應原理、化學實驗基本操作方法、化學平衡的影響因素等知識，注意掌握物質制備方案的設計及評價原則，試題充分考查了學生的分析能力、理解能力及化學實驗能力．