Question

20．甘草素具有解痙，抗潰瘍，抗菌作用，其合成路線如圖

（1）化合物A久置空氣中會變成粉紅色，其原因是被空氣中的O₂氧化．
（2）寫出B中所含官能團的名稱酚羥基和羰基．
（3）上述反應中屬于取代反應的有①②⑤（選填：①②③④⑤）．
（4）寫出滿足下列條件的B的一種同分異構體的結構簡式（任寫一種）．
Ⅰ．能發生銀鏡反應Ⅱ．能與FeCl₃發生顯色反應
Ⅲ．核磁共振氫譜有5組峰，且面積比為1：2：2：2：1
（5）根據已有知識并結合相關信息，寫出以和HCHO為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：
H₂C=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 （1）A中含有酚羥基，易被空氣氧化；
（2）據B的結構簡式判斷其所含官能團的名稱；
（3）據反應流程和個物質的結構簡式判斷①②③④⑤各步反應的反應類型；
（4）B除苯環外還含有2個C原子，3個O原子，且含有一個雙鍵，據此分析其同分異構體；
（5）以和HCHO為原料制備，根據已知反應，首先在增長碳鏈，再通過消去反應生成碳碳雙鍵，進而通過加聚反應制取．

解答 解：（1）苯酚能夠被空氣中的氧氣氧化為粉紅色，故答案為：被空氣中的O₂氧化；
（2）據B的結構簡式可知，B中含有酚羥基和羰基，故答案為：酚羥基、羰基；
（3）據甘草素的其合成路線如圖可知，①為取代反應，②為取代反應，③為加成反應和消去反應，⑤為取代反應，故答案為：①②⑤；
（4）B除苯環外還含有2個C原子，3個O原子，且含有一個雙鍵，其同分異構體Ⅰ．能發生銀鏡反應，說明含有醛基，Ⅱ．能與FeCl₃發生顯色反應，說明含有酚羥基，
Ⅲ．核磁共振氫譜有5組峰，且面積比為1：2：2：2：1的結構簡式可以為，故答案為：；
（5）以和HCHO為原料制備，根據已知反應，首先在增長碳鏈，再通過消去反應生成碳碳雙鍵，進而通過加聚反應制取，具體流程為CH₃CHOHCH₃$→_{△}^{氧氣、Cu}$CH₃COCH₃$→_{KOH乙醇}^{HCHO}$CH₃CH₂COCH₂CH₃$→_{Ni/△}^{H_{2}}$CH₃CH₂CHOHCH₂CH₃$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH=CHCH₂CH_{3$\stackrel{引發劑}{→}$}，
故答案為：CH₃CHOHCH₃$→_{△}^{氧氣、Cu}$CH₃COCH₃$→_{KOH乙醇}^{HCHO}$CH₃CH₂COCH₂CH₃$→_{Ni/△}^{H_{2}}$CH₃CH₂CHOHCH₂CH₃$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH=CHCH₂CH_{3$\stackrel{引發劑}{→}$}．

點評 本題考查了有機反應類型的判斷、有機物的性質、同分異構體的判斷有機有機物的制取，題目難度不大，注意同分異構體的判斷和已知信息的應用．