Question

5．′H是一種香料，可用下圖的設計方案合成．

已知：①在一定條件下，有機物有下列轉化關系：

②烴A和等物質的量的HCl在不同的條件下發生加成反應，既可以生成只含有一個甲基的B，也可以生成含有兩個甲基的F．
（1）D的結構簡式為CH₃CH₂CHO．
（2）烴A→B的化學反應方程式是CH₃CH═CH₂+HCl$\stackrel{H_{2}O_{2}}{→}$CH₃CH₂CH₂Cl．
（3）F→G的化學反應類型為取代反應（或水解反應）．
（4）E+G→H的化學反應方程式CH₃CH₂COOH+CH₃CH（OH）CH₃$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂+H₂O．
（5）H有多種同分異構體，其中含有一個羧基，且其一氯代物有兩種的是．（用結構簡式表示）

Answer 1

分析 由轉化關系可知，E含有羧基、G含有-OH，且E、G含有相同的碳原子數目，故E與G發生酯化反應生成H，由H的分子式可知，E為CH₃CH₂COOH，F中含有2個甲基，則G為CH₃CH（OH）CH₃，逆推可得，F為CH₃CHClCH₃，D為CH₃CH₂CHO，C為CH₃CH₂CH₂OH，B為CH₃CH₂CH₂Cl，A為CH₃CH=CH₂，以此解答該題．

解答 解：由轉化關系可知，E含有羧基、G含有-OH，且E、G含有相同的碳原子數目，故E與G發生酯化反應生成H，由H的分子式可知，E為CH₃CH₂COOH，F中含有2個甲基，則G為CH₃CH（OH）CH₃，逆推可得，F為CH₃CHClCH₃，D為CH₃CH₂CHO，C為CH₃CH₂CH₂OH，B為CH₃CH₂CH₂Cl，A為CH₃CH=CH₂，
（1）通過以上分析知，D結構簡式為CH₃CH₂CHO，
故答案為：CH₃CH₂CHO；
（2）A在雙氧水作催化劑條件下，和HCl發生加成反應生成B，反應方程式為CH₃CH═CH₂+HCl$\stackrel{H_{2}O_{2}}{→}$CH₃CH₂CH₂Cl，
故答案為：CH₃CH═CH₂+HCl$\stackrel{H_{2}O_{2}}{→}$CH₃CH₂CH₂Cl；
（3）G為CH₃CH（OH）CH₃，F為CH₃CHClCH₃，F和NaOH的水溶液共熱發生取代反應或水解反應生成G，
故答案為：取代反應（或水解反應）；
（4）E和G在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發生酯化反應生成酯H，反應方程式為CH₃CH₂COOH+CH₃CH（OH）CH₃$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂COOH+CH₃CH（OH）CH₃$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂+H₂O；
（5）H為CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂，H有多種同分異構體，其中含有一個羧基，且其一氯代物有兩種的是，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高考常見題型，側重考查學生分析推斷及知識遷移能力，根據H分子式結合題給信息進行推斷，注意：反應條件不同導致其產物不同，題目難度不大．