Question

16．已知連接羥基的碳原子上沒有氫原子的醇不能發生催化氧化反應．A是一種重要的化工原料，其分子組成為C₄H₉Cl，A有如下轉化關系（部分反應條件已略去）：

其中F不能發生催化氧化反應，E和G都能和新制Cu（OH）₂反應，但反應條件及實驗現象均不相同，H是一種有果香味的液體．
（1）A結構簡式為，G的官能團名稱是羧基
（2）與反應①類型相同的是⑤（填序號），若A中混有C，則對生成的B的純度是否有影響無（填“有”或“無”）．
（3）寫出下列反應的化學方程式：A→B：；E與新制Cu（OH）₂反應：．

Answer 1

分析 A的分子式為C₄H₉Cl，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成B，B與HCl發生加成反應生成C，C發生鹵代烴的水解反應生成F，則F為醇，組成為C₄H₉OH，F不能發生催化氧化反應，故F為，則C為，B為，而A發生水解反應生成D，D發生氧化反應生成E，E發生氧化反應生成G，轉化過程中碳骨架不變，則A為，故D為，E為，G為，G與F發生轉化反應生成H為，據此解答．

解答 解：A的分子式為C₄H₉Cl，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成B，B與HCl發生加成反應生成C，C發生鹵代烴的水解反應生成F，則F為醇，組成為C₄H₉OH，F不能發生催化氧化反應，故F為，則C為，B為，而A發生水解反應生成D，D發生氧化反應生成E，E發生氧化反應生成G，轉化過程中碳骨架不變，則A為，故D為，E為，G為，G與F發生轉化反應生成H為，
（1）通過以上分析知，A結構簡式為，G為，其官能團名稱是羧基，
故答案為：；羧基；
（2）反應①⑦屬于取代反應，反應③④屬于氧化反應，反應②屬于消去反應，反應⑥屬于加成反應，反應⑤屬于取代反應，與反應①⑦類型相同的是⑤，若A中混有C，發生消去反應均生成，則對生成的B的純度無影響，
故答案為：⑤；無；
（3）A→B的化學反應方程式為：；E與新制Cu（OH）₂反應化學方程式為，
故答案為：；．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力及知識綜合應用能力，明確官能團及其性質關系是解本題關鍵，注意：并不是所有的醇都能被催化氧化，為易錯點．