Question

5．化合物B是有機合成中間體，制取C₄H₄O₄和E的轉化關系如圖所示．已知C能使溴水褪色．

回答下列問題：
（1）指出反應類型：①加成反應；③氧化反應．
（2）E的結構簡式為：．
（3）寫出②、④轉化的化學方程式：
②BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr；④．
（4）現僅以有機物CH₃CH=CHCH₃為原料，無機試劑任選，用反應流程圖表示合成有機物CH₃COOCH₂CH=CHCH₂OOCCH₃的過程．
提示：①
②由乙醇合成聚乙烯的反應流程圖可表示為：

Answer 1

分析 乙烯與溴發生加成反應生成A為BrCH₂CH₂Br，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成B為HOCH₂CH₂OH．與C在濃硫酸、加熱條件下發生酯化反應生成C₅H₈O₃，C₅H₈O₃聚合反應得到E，C₅H₈O₃的不飽和度=$\frac{5×2+2-8}{2}$=2，則C₅H₈O₃中含有1個酯基、1個C=C雙鍵，由碳原子數目可知，C中含有3個C原子、結合O原子可知C中含有1個-COOH，故C為CH₂=CHCOOH，C₅H₈O₃的結構簡式為CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH，E為．B為酸性高錳酸鉀氧化生成D為HOOCCOOH，二者發生酯化反應生成C₄H₄O₄為環酯，以有機物CH₃CH=CHCH₃為原料，合成有機物CH₃COOCH₂CH=CHCH₂OOCCH₃，應首先制備CH₃COOH和HOCH₂CH=CHCH₂OH，CH₃COOH可由氧化CH₃CH=CHCH₃生成；HOCH₂CH=CHCH₂OH可由CH₃CH=CHCH₃與溴發生加成反應生成CH₃CHBr-CHBrCH₃，CH₃CHBr-CHBrCH₃發生消去反應生成CH₂=CH-CH=CH₂，CH₂=CH-CH=CH₂與溴發生1，4加成生成CH₂BrCH=CHCH₂Br，CH₂BrCH=CHCH₂Br水解可生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，據此解答．

解答 解：乙烯與溴發生加成反應生成A為BrCH₂CH₂Br，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成B為HOCH₂CH₂OH．與C在濃硫酸、加熱條件下發生酯化反應生成C₅H₈O₃，C₅H₈O₃聚合反應得到E，C₅H₈O₃的不飽和度=$\frac{5×2+2-8}{2}$=2，則C₅H₈O₃中含有1個酯基、1個C=C雙鍵，由碳原子數目可知，C中含有3個C原子、結合O原子可知C中含有1個-COOH，故C為CH₂=CHCOOH，C₅H₈O₃的結構簡式為CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH，E為．B為酸性高錳酸鉀氧化生成D為HOOCCOOH，二者發生酯化反應生成C₄H₄O₄為環酯，
（1）反應①屬于加成反應，反應③屬于氧化反應，
故答案為：加成反應；氧化反應；
（2）由上述分析可知，E的結構簡式為：，
故答案為：；
（3）反應②的活性方程式為：BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr，
反應④的化學方程式為：，
故答案為：BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr；．
（4）以有機物CH₃CH=CHCH₃為原料，合成有機物CH₃COOCH₂CH=CHCH₂OOCCH₃，應首先制備CH₃COOH和HOCH₂CH=CHCH₂OH，CH₃COOH可由氧化CH₃CH=CHCH₃生成；HOCH₂CH=CHCH₂OH可由CH₃CH=CHCH₃與溴發生加成反應生成CH₃CHBr-CHBrCH₃，CH₃CHBr-CHBrCH₃發生消去反應生成CH₂=CH-CH=CH₂，CH₂=CH-CH=CH₂與溴發生1，4加成生成CH₂BrCH=CHCH₂Br，CH₂BrCH=CHCH₂Br水解可生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，
則反應流程為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成，題目難度中等，本題涉及有機物的結構不是太復雜，掌握官能團的性質與轉化是關鍵，利用順推法推斷，側重對基礎知識的考查，難度中等．