Question

15．已知：①苯和鹵代烴在催化劑作用下可以生成烷基苯和鹵化氫，例如：

②苯的同系物（如甲苯、乙苯等）能被酸性高錳酸鉀氧化為苯甲酸，例如：

③K不發生銀鏡反應．
根據以下轉化關系（生成物中所有無機物均已略去），回答下列問題：

（1）在①～⑥六個反應中，屬于取代反應的是①③④⑤（填反應編號）．
（2）寫出物質的結構簡式F，I．
（3）E的同分異構體有5種．
（4）寫出下列化學方程式：B→D：；G→H：．

Answer 1

分析 D與Cl₂在光照條件下生成的G，G為鹵代烴，G與NaOH溶液加熱發生取代反應生成，故G為，G發生消去反應生成H為，H發生加聚反應生成高聚物I為．逆推可知D為，D發生氧化反應生成E為．由A與B的相互轉化可知B為鹵代烴，而B與苯發生反應生成D，故B為CH₃CH₂Cl，則A為CH₂=CH₂，C為CH₃CH₂OH，E與C發生酯化反應生成F為，據此解答．

解答 解：D與Cl₂在光照條件下生成的G，G為鹵代烴，G與NaOH溶液加熱發生取代反應生成，故G為，G發生消去反應生成H為，H發生加聚反應生成高聚物I為．逆推可知D為，D發生氧化反應生成E為．由A與B的相互轉化可知B為鹵代烴，而B與苯發生反應生成D，故B為CH₃CH₂Cl，則A為CH₂=CH₂，C為CH₃CH₂OH，E與C發生酯化反應生成F為，
（1）①為取代反應，②為消去反應，③為酯化反應或取代反應，④為取代反應，⑤為取代反應，⑥為消去反應，所以屬于取代反應的是①③④⑤，
故答案為：①③④⑤；
（2）由上述分析可知，F的結構簡式為，I結構簡式為，
故答案為：；；
（3）E為，其同分異構體可以是苯酚與甲酸形成的酯，有1種，可以含有酚羥基和醛基兩個官能團，有臨間對3種，連同E在內共5種同分異構體，
故答案為：5；
（4）反應①是苯與CH₃CH₂Cl發生取代反應生成乙苯，反應方程式為：，
反應⑥是G與NaOH醇溶液加熱發生消去反應，化學方程式為：
故答案為：；．

點評 本題考查有機物推斷、有機反應類型、化學方程式的書寫等，注意根據G的反應產物利用逆推法進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．