Question

6．氯貝特是臨床上一種降脂抗血栓藥物，其結構如圖所示：
它的一條合成路線如下：

提示：（圖中部分反應條件及部分反應物、生成物已略去）
RCH₂COOH$→_{△}^{PCl_{3}}$
R-ONa+Cl-R′$\stackrel{△}{→}$R-O-R′+NaCl（R-，R′-代表烴基）
（1）A的結構簡式為（CH₃）₂CHCOOH，B中含有的含氧官能團名稱為羧基
（2）要實現反應①所示的轉化，加入下列物質不能達到目的是cd
a．NaOH        b．Na₂CO₃c．NaHCO₃        d．CH₃COONa
（3）反應②的反應類型為取代反應．③的化學方程式為
（4）寫出由甲苯制備苯甲醛的合成路線
（合成路線常用的表示方式為：A$→_{反應條件}^{反應試劑}$B…$→_{反應條件}^{反應試劑}$目標產物）

Answer 1

分析 A發生信息反應生成B，苯酚反應得到C，B與C發生信息反應生成甲，由G的結構可知，苯酚與氫氧化鈉等反應生成C為苯酚鈉，則B為ClC（CH₃）₂COOH，A為（CH₃）₂CHCOOH，由氯貝特的結構可知甲與乙醇反應生成D為，
（4）與氯氣在光照條件下發生取代反應得到，然后再氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應得到，最后在Cu/氧氣條件下發生催化氧化得到．

解答 解：A發生信息反應生成B，苯酚反應得到C，B與C發生信息反應生成甲，由G的結構可知，苯酚與氫氧化鈉等反應生成C為苯酚鈉，則B為ClC（CH₃）₂COOH，A為（CH₃）₂CHCOOH，由氯貝特的結構可知甲與乙醇反應生成D為，
（1）A的結構簡式為（CH₃）₂CHCOOH，B為ClC（CH₃）₂COOH，B中含有的含氧官能團名稱為羧基，
故答案為：（CH₃）₂CHCOOH；羧基；
（2）反應①為苯酚轉化為苯酚鈉，可以入下列物質中的氫氧化鈉、碳酸鈉，不能與NaHCO₃、CH₃COONa反應，故答案為：cd；
（3）反應②的反應類型為取代反應，③的化學方程式為，
故答案為：取代反應；；
（4）與氯氣在光照條件下發生取代反應得到，然后再氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應得到，最后在Cu/氧氣條件下發生催化氧化得到，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機推斷和有機合成，為高頻考點，側重考查學生分析推斷及知識綜合應用能力，涉及物質推斷、方程式的書寫、合成路線設計、官能團名稱判斷等知識點，明確常見官能團及其性質關系、常見反應類型及反應條件是解本題關鍵，難點是合成路線設計，需要學生具有扎實的基礎并能靈活運用知識，題目難度中等．