Question

4．有機物A（C₁₀H₂₀O₂）有蘭花香味，可用作香皂、洗發香波的芳香賦予劑．已知：

①B分子中沒有支鏈．  
②D能與碳酸氫鈉溶液反應放出二氧化碳．
③D、E互為具有相同官能團的同分異構體．E分子烴基上的氫若被氯原子取代，其一氯代物只有一種．  
④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色．
（1）B可以發生的反應有①②④ （選填序號）．
①取代反應    ②消去反應    ③加聚反應   ④氧化反應
（2）D、F分子所含的官能團的名稱依次是羧基、碳碳雙鍵．
（3）寫出與D、E具有相同官能團的同分異構體的可能結構簡式：（CH₃）₂CHCH₂COOH、CH₃CH₂CH（CH₃）COOH．
（4）寫出B生成F的化學反應方程式CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂CH₂CH=CH₂+H₂O
（5）E可用于生產氨芐青霉素等．已知E的制備方法不同于其常見的同系物，據報道，可由2-甲基-1-丙醇和甲酸在一定條件下制取E．該反應的化學方程式是（CH₃）₂CHCH₂OH+HCOOH$\stackrel{一定條件下}{→}$（CH₃）₃CCOOH+H₂O．

Answer 1

分析 有機物A（C₁₀H₂₀O₂）有蘭花香味，可用作香皂、洗發香波的芳香賦予劑，則A屬于酯，B能連續被氧化，則B是醇，E是羧酸，B中沒有支鏈，D能與碳酸氫鈉反應，則D是羧酸，D、E互為具有相同官能團的同分異構體則B、E中碳原子個數相等，所以B、E都含有5個碳原子，B能連續被氧化則B中醇羥基位于邊上，則B結構簡式為CH₃（CH₂）₃CH₂OH，C為CH₃（CH₂）₃CHO、D為CH₃（CH₂）₃COOH，E分子烴基上的氫若被氯原子取代，其一氯代物只有一種說明E中只有一種氫原子，則E結構簡式為（CH₃）₃CCOOH；F可以使溴的四氯化碳溶液褪色，則B發生消去反應生成F，F中含有碳碳雙鍵，則F結構簡式為CH₃（CH₂）₂CCH=CH₂，據此分析解答．

解答 解：有機物A（C₁₀H₂₀O₂）有蘭花香味，可用作香皂、洗發香波的芳香賦予劑，則A屬于酯，B能連續被氧化，則B是醇，E是羧酸，B中沒有支鏈，D能與碳酸氫鈉反應，則D是羧酸，D、E互為具有相同官能團的同分異構體則B、E中碳原子個數相等，所以B、E都含有5個碳原子，B能連續被氧化則B中醇羥基位于邊上，則B結構簡式為CH₃（CH₂）₃CH₂OH，C為CH₃（CH₂）₃CHO、D為CH₃（CH₂）₃COOH，E分子烴基上的氫若被氯原子取代，其一氯代物只有一種說明E中只有一種氫原子，則E結構簡式為（CH₃）₃CCOOH；F可以使溴的四氯化碳溶液褪色，則B發生消去反應生成F，F中含有碳碳雙鍵，則F結構簡式為CH₃（CH₂）₂CCH=CH₂，
（1）B為CH₃（CH₂）₃CH₂OH，B中含有醇羥基，能發生取代反應、氧化反應、消去反應、酯化反應，故選①②④；
（2）D為CH₃（CH₂）₃COOH、F結構簡式為CH₃（CH₂）₂CCH=CH₂，D、F中官能團名稱分別是羧基、碳碳雙鍵，
故答案為：羧基；碳碳雙鍵；
（3）與D、E具有相同官能團的同分異構體的可能結構簡式：（CH₃）₂CHCH₂COOH、CH₃CH₂CH（CH₃）COOH，
故答案為：（CH₃）₂CHCH₂COOH；CH₃CH₂CH（CH₃）COOH；
（4）B為CH₃（CH₂）₃CH₂OH，F為CH₃（CH₂）₂CCH=CH₂，B發生消去反應生成F，反應方程式為：CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂CH₂CH=CH₂+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂CH₂CH=CH₂+H₂O；
（5）E結構簡式為（CH₃）₃CCOOH，E由2-甲基-1-丙醇和甲酸在一定條件下制取E．該反應的化學方程式是：（CH₃）₂CHCH₂OH+HCOOH$\stackrel{一定條件下}{→}$（CH₃）₃CCOOH+H₂O，
故答案為：（CH₃）₂CHCH₂OH+HCOOH$\stackrel{一定條件下}{→}$（CH₃）₃CCOOH+H₂O．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷及獲取信息、利用信息能力，根據A及信息采用逆向推導方法進行推斷，涉及醇、醛、羧酸、酯、烯烴之間的轉化，難點是（5）題方程式的書寫．