Question

17．化合物G對多種植物病原菌具有抑制作用，由丙酮合成G的路線如下：

（1）寫出化合物G中含氧官能團的名稱酯基、羥基．
（2）反應②的類型為加成反應．
（3）反應①還會得到另一產物H，其分子式為C₈H₁₄O₂，寫出H的結構簡式．
（4）反應⑦生成的G會部分轉化為另一產物I，Ⅰ為鏈狀結構，分子式為C₁₀H₁₈O₄，寫出Ⅰ的結構簡式：
（5）一分子G消去一分子水可得物質J，寫出同時滿足下列條件的J的一種同分異構體的結構簡式：
①能與FeCl₃溶液發生顯色反應；②分子的核磁共振氫譜有2個峰．
（6）以CH₃OH、CH≡CH為原料合成聚丙烯醇  ，寫出合成流程圖（無機試劑任用）．合成流程圖示例如下：CH₂=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 （1）據G的結構簡式判斷其所含官能團；
（2）據A和B的結構簡式可知，反應②是碳碳三鍵與氫氣加成反應生成碳碳雙鍵；
（3）反應①是丙酮與乙炔在羰基上的加成反應，若得到另一產物的其分子式為C₈H₁₄O₂，則其發生的是2mol丙酮與乙炔的加成反應；
（4）據I的分子式和F的結構簡式分析I的結構簡式；
（5）據G的結構簡式和所給條件判斷J的結構簡式；
（6）以CH₃OH、CH≡CH為原料合成聚丙烯醇  ，結合反應①可知，需將甲醇氧化為甲醛，再與乙炔反應生成CH≡CCH₂OH，與氫氣加成產物加聚可得．

解答 解：（1）據G的結構簡式可知，G中含有酯基和羥基兩種官能團，故答案為：酯基、羥基；
（2）反應②是碳碳三鍵與氫氣加成反應生成碳碳雙鍵，故答案為：加成反應；
（3）得到另一產物的其分子式為C₈H₁₄O₂，則其發生的是2mol丙酮與乙炔的加成反應，H的結構簡式為，故答案為：；
（4）Ⅰ為鏈狀結構，分子式為C₁₀H₁₈O₄，由G生成I的結構簡式為，故答案為：；
（5）①能與FeCl₃溶液發生顯色反應，說明含有苯環和酚羥基；②分子的核磁共振氫譜有2個峰，說明2個酚羥基在苯環的對位，苯環上還有4個甲基，J的結構簡式為，故答案為：；
（6）以CH₃OH、CH≡CH為原料合成聚丙烯醇  ，結合反應①可知，需將甲醇氧化為甲醛，再與乙炔反應生成CH≡CCH₂OH，與氫氣加成產物加聚可得，其合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成，題目難度中等，解答本題要注意把握題給信息，為解答該題的關鍵，根據反應條件和官能團的變化判斷．