Question

11．（1）某烯烴，經與氫氣加成反應可得到結構簡式（如圖）的烷烴，則此烯烴可能的結構簡式是：CH₂=CHCH₃CHCH₃C（CH₃）₃、（CH₃）₂C=CCH₃C（CH₃）₃、（CH₃）₂CHC=CH₂C（CH₃）₃．
（2）有A、B、C、D、E 5種烴，各取0.01mol充分燃燒后，B、C、E所產生的二氧化碳均為448mL（標準狀況）；A或D燃燒所得的二氧化碳都是前者的3倍．在鎳催化劑的作用下，A、B、C都能和氫氣發生加成反應，其中A 可以轉化為D，B可以轉變為C或E，C可以轉變為E；B或C都能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，而A、D、E無此性質；在鐵屑存在時A與溴發生取代反應．
①寫出烴的結構簡式：B是CH≡CH，C是CH₂=CH₂，D是，E是CH₃CH₃．
②寫出A與溴反應方程式．

Answer 1

分析 （1）先判斷該烴結構是否對稱，如果對稱，只考慮該分子一邊的結構和對稱線兩邊相鄰碳原子即可；如果不對稱，要全部考慮，然后各去掉相鄰碳原子上的一個氫原子形成雙鍵；
（2）各取0.01mol充分燃燒后，B、C、E所產生的二氧化碳均為448mL．即$\frac{0.448L}{22.4L/mol}$=0.02mol，則B、C、E中都含有2個C原子，A或D燃燒所得的二氧化碳都是前者的3倍，說明A、D的C原子數為6，在鎳催化劑的作用下，A、B、C都能和氫氣發生加成反應，說明分子中都含有C=C或C≡C，其中A可轉化為D，B可以轉化為C或E，C可以轉化為E，B或C都能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，說明B為CH≡CH，C為CH₂=CH₂，E為CH₃CH₃，而A、D、E無此性質；在鐵屑存在時A能與溴發生取代反應A應為，加成可生成D為，據此答題．

解答 解：（1）根據烯烴與H₂加成反應的原理，推知該烷烴分子中相鄰碳原子上均帶氫原子的碳原子間是對應烯烴存在碳碳雙鍵的位置，因此相應烯烴分子中存在碳碳雙鍵的位置有3種，結構簡式為：CH₂=CHCH₃CHCH₃C（CH₃）₃、（CH₃）₂C=CCH₃C（CH₃）₃、（CH₃）₂CHC=CH₂C（CH₃）₃，
故答案為：CH₂=CHCH₃CHCH₃C（CH₃）₃；（CH₃）₂C=CCH₃C（CH₃）₃；（CH₃）₂CHC=CH₂C（CH₃）₃；
（2）各取0.01mol充分燃燒后，B、C、E所產生的二氧化碳均為448mL．物質的量為：即$\frac{0.448L}{22.4L/mol}$=0.02mol，則B、C、E中都含有2個C原子，A或D燃燒所得的二氧化碳都是前者的3倍，說明A、D的C原子數為6，在鎳催化劑的作用下，A、B、C都能和氫氣發生加成反應，說明分子中都含有C=C或C≡C，其中A可轉化為D，B可以轉化為C或E，C可以轉化為E，B或C都能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，說明B為CH≡CH，C為CH₂=CH₂，E為CH₃CH₃，而A、D、E無此性質；在鐵屑存在時A能與溴發生取代反應A應為，A加成可生成D為，
①根據分析可知，B為CH≡CH，C為CH₂=CH₂，D為，E為CH₃CH₃，
故答案為：CH≡CH； CH₂=CH₂；； CH₃CH₃；
②與溴發生取代反應，其反應方程式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物結構與性質、有機推斷，題目難度中等，明確常見有機物結構與性質為解答關鍵，注意掌握常見有機反應類型、原理，試題培養了學生的分析能力及靈活應用能力．