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18.以石油裂解產物烯烴為原料合成一些新物質的路線如下.已知:Diels-Alder反應為共軛雙烯與含有烯鍵或炔鍵的化合物相互作用生成六元環(huán)狀化合物的反應,最簡單的Diels-Alder反應是鍵的化合物相互作用生成六元環(huán)狀化合物的反應,最簡單的Diels-Alder反應是

完成下列填空:
(1)寫出X分子中所含官能團的名稱氯原子、碳碳雙鍵.
(2)寫出甲物質的名稱2-甲基-1,3-丁二烯.
(3)寫出下列化學方程式:A→BClCH2CH2CH2CH2Cl+2NaOH$→_{△}^{醇}$CH2=CHCH=CH2↑+2NaCl+2H2O;E→;Z→W
(4)屬于酯類且分子中含有兩個甲基的Y的同分異構體有3種.
(5)R是W的一種同分異構體,R遇FeCl3溶液顯紫色,但R不能與濃溴水反應,寫出R的結構簡式等.
(6)寫出實驗室由D制備E的合成路線.
反應試劑反應條件反應試劑反應條件(合成路線常用的表示方式為:A$→_{反應條件}^{反應試劑}$ B$→_{反應條件}^{反應試劑}$??????目標產物)

分析 2-丁烯與氯氣在光照條件發(fā)生取代反應生成X,X與氫氣發(fā)生加成反應生成A,A發(fā)生鹵代烴的消去反應生成B,B與乙烯發(fā)生信息中的反應生成環(huán)己烯,則B為CH2=CHCH=CH2,可推知X為ClCH2CH=CHCH2Cl,A為ClCH2CH2CH2CH2Cl.X發(fā)生水解反應生成Y為HOCH2CH=CHCH2OH,Y發(fā)生催化氧化生成Z為OHC-CH=CH-CHO,結合W與氫氣的加成產物結構可知,Z與甲發(fā)生Diels-Alder反應,可推知甲為CH2=CHC(CH3)=CH2,則W為.由E的加聚產物可知,E的結構簡式為,D到E轉化中碳碳雙鍵增多,應先與溴發(fā)生加成反應生成,再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應得到,以此來解答.

解答 解:2-丁烯與氯氣在光照條件發(fā)生取代反應生成X,X與氫氣發(fā)生加成反應生成A,A發(fā)生鹵代烴的消去反應生成B,B與乙烯發(fā)生信息中的反應生成環(huán)己烯,則B為CH2=CHCH=CH2,可推知X為ClCH2CH=CHCH2Cl,A為ClCH2CH2CH2CH2Cl.X發(fā)生水解反應生成Y為HOCH2CH=CHCH2OH,Y發(fā)生催化氧化生成Z為OHC-CH=CH-CHO,結合W與氫氣的加成產物結構可知,Z與甲發(fā)生Diels-Alder反應,可推知甲為CH2=CHC(CH3)=CH2,則W為
(1)X為ClCH2CH=CHCH2Cl,分子中所含官能團的名稱為:氯原子、碳碳雙鍵,故答案為:氯原子、碳碳雙鍵;
(2)甲為CH2=CHC(CH3)=CH2,名稱為:2-甲基-1,3-丁二烯,故答案為:2-甲基-1,3-丁二烯;
(3)A→B發(fā)生鹵代烴的消去反應,反應化學方程式為ClCH2CH2CH2CH2Cl+2NaOH$→_{△}^{醇}$CH2=CHCH=CH2↑+2NaCl+2H2O,
E→為加聚反應,該反應為
Z→W為Diels-Alder反應,該反應為
故答案為:ClCH2CH2CH2CH2Cl+2NaOH$→_{△}^{醇}$CH2=CHCH=CH2↑+2NaCl+2H2O;
(4)Y為HOCH2CH=CHCH2OH,屬于酯類且分子中含有兩個甲基的Y的同分異構體有:甲酸異丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯,故答案為:3;
(5)R是W()的一種同分異構體,R遇FeCl3溶液顯紫色,含有酚羥基,結合W的分子式可知,含有一個苯環(huán),不含其它不飽和基團,R不能與濃溴水反應,酚羥基的鄰位、對位沒有氫原子,則R的結構簡式為等,故答案為:等;

(6)由E的加聚產物可知,E的結構簡式為,D到E轉化中碳碳雙鍵增多,應先與溴發(fā)生加成反應生成,再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應得到,合成路線圖為$\stackrel{溴水}{→}$$→_{△}^{NaOH、醇}$
故答案為:$\stackrel{溴水}{→}$$→_{△}^{NaOH、醇}$

點評 本題考查有機物的推斷與合成,為高頻考點,把握信息中Diels-Alder反應原理及合成反應中官能團的變化是解答的關鍵,注意結合D的結構及W的加成產物進行推斷,需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化,題目難度中等.

練習冊系列答案
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科目:高中化學 來源: 題型:解答題

8.有甲、乙、丙三種物質:

(1)乙中含有的官能團的名稱為氯原子、羥基.
(2)由甲轉化為乙需經下列過程(已略去備步反應的無關產物,下同):甲$→_{Ⅰ}^{一定條件}$$→_{Ⅱ}^{一定條件}$Y$→_{Ⅲ}^{一定條件}$乙
其中反應I的反應類型是取代反應,反應Ⅱ的條件是NaOH溶液,加熱,反應Ⅲ的化學方程式為(不需注明反應條件).
(3)由甲出發(fā)合成丙的路線之一如圖:

①下列物質不能與B反應的是bc(選填序號).
a.金屬鈉      b.FeCl3      c.碳酸鈉溶液      d.HBr
②丙的結構簡式為
⑤D符合下列條件的所有同分異構體3種,任寫其中一種能同時滿足下列條件的異構
體結構簡式(其中一種).
a.苯環(huán)上的一氯代物有兩種  b.遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應   c.能與Br2/CCl4溶液反應.

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9.已知X、Y、M、N之間的轉化關系如圖所示.下列說法正確的是(  )
A.若X為Fe,N為氫氣,則Y一定為酸
B.若X、N為化合物,Y為水,則M一定是氣體單質
C.若X、Y、M、N均為化合物,該反應一定屬于復分解反應
D.若X、Y、M、N均為10電子微粒,且M是工業(yè)生產HNO3的一種原料氣,則N常溫下一定呈液態(tài)

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6.已知25℃時有關弱酸的電離平衡常數:
弱酸化學式HSCNCH3COOHHCNH2CO3
電離平衡常數1.3×10-11.8×10-54.9×10-10K1=4.3×10-7  K2=5.6×10-11
①等物質的量濃度的a.CH3COONa、b.NaCN、c.Na2CO3、d.NaHCO3溶液的pH由大到小的順序為c b d a(填序號).
②25℃時,將20mL 0.1mol•L-1CH3COOH溶液和20mL 0.1mol•L-1HSCN溶液分別與20mL 0.1mol•L-1NaHCO3溶液混合,實驗測得產生的氣體體積(V)隨時間(t)的變化如圖所示:反應初始階段兩種溶液產生CO2氣體的速率存在明顯差異的原因是HSCN的酸性比CH3COOH強,其溶液中c(H+)較大,故其溶液與NaHCO3溶液的反應速率快.反應結束后所得兩溶液中,c(CH3COO-)<c(SCN-)(填“>”、“<”或“=”)
③若保持溫度不變,在醋酸溶液中加入少量鹽酸,下列量會變小的是a(填序號).
a.c(CH3COO-)   b.c(H+)   c.Kwd.醋酸電離平衡常數.

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13.常溫下,下列各組粒子在指定溶液中一定能大量共存的是(  )
A.FeCl3溶液中:K+、C6H5OH、Br-、NO3-
B.在氨水溶液中  Al3+、NO3-、Cl-、Ag+
C.某透明澄清的溶液中:NH4+、Fe3+、NO3-、Cl-
D.能使甲基橙顯紅色的溶液:K+、Cr2O72-、CH3CH2OH、SO42-

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3.對下列常見現象進行分析,其中發(fā)生了化學變化的是(  )
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C.自行車輪胎在烈日下爆裂D.食物變質

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10.在NH4NO3、N2、NO2、NO這四種物質中,N元素表現出的化合價共有(  )
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8.寫出下列反應的離子方程式
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