Question

3．現由丙二酸和乙醛等物質合成F，合成路線如下：

已知：①R₁CHO+R₂CH₂CHO$\stackrel{一定條件}{→}$（R₁、R₂為烴基或H）
②CH₃OOCCH₂COOCH₃$→_{BrCH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl}^{C_{2}H_{5}ONa}$+HBr+HCl
請回答下列問題：
（1）A的官能團的名稱為羥基；由逆合成分析法，推測C的結構簡式．
（2）寫出反應④的化學方程式．
（3）寫出符合下列條件的D的同分異構體的結構簡式．
①與D具有完全相同的官能團；②每個碳上最多只連接一個官能團；③核磁共振氫譜有5個吸收峰．
（4）已知F的質荷比最大值為384，在E的作用下合成F的化學反應方程式為：．

Answer 1

分析 乙醛與氫氣發生還原反應生成乙醇，則A為CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH與鈉反應生成E，則E為CH₃CH₂ONa；根據信息反應，乙醛到C的反應實質為醛和醛的加成，采用逆推法分析，碳骨架不變，則C為碳原子數為5的醛：；C與氫氣反應生成D，則D為；丙二酸與乙醇反應生成B，則B為：；B與反應生成F，根據（4）F的質荷比最大值為384，則2分子B與F，反應為：，據此進行解答．

解答 解：乙醛與氫氣發生還原反應生成乙醇，則A為CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH與鈉反應生成E，則E為CH₃CH₂ONa；根據信息反應，乙醛到C的反應實質為醛和醛的加成，采用逆推法分析，碳骨架不變，則C為碳原子數為5的醛：；C與氫氣反應生成D，則D為；丙二酸與乙醇反應生成B，則B為：；B與反應生成F，根據（4）F的質荷比最大值為384，則發生反應方程式為：，
（1）根據分析可知，A為乙醇，含有官能團為羥基；C的結構簡式為：，故答案為：羥基； ；
（2）反應④為醇和鹵代烴的取代反應，反應的化學方程式為：，
故答案為：；
（3）D為，其分子式為C₅H₁₂O₄，①與D具有完全相同的官能團，有機物分子中含有4個醇羥基；
②每個碳上最多只連接一個官能團；③核磁共振氫譜有5個吸收峰，分子中含有5種等效H原子，說明其結構高度對稱，滿足以上條件的D的同分異構體的結構簡式為：，
故答案為：；
（4）在E的作用下合成F的方程式為為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機合成，題目難度中等，側重考查有機官能團的性質及相互之間的轉化、有機反應方程式書寫及反應類型、有條件的同分異構體的書寫等相關知識，明確常見有機物結構與性質為解答關鍵．