Question

9．（1）“神十”宇航員使用的氧氣瓶是以聚酯玻璃鋼為原料．甲、乙、丙三種物質是合成聚酯玻璃鋼的基本原料．

丁是由甲轉化的酸性物質，已知丁的相對分子量是86．由甲轉化丁發生水解反應或取代反應（反應類型），1mol乙最多能和2mol丁發生反應生成和甲含有相同含氧官能團的物質．丙能使Br₂因發生化學反應褪色的官能團是碳碳雙鍵（寫名稱）．
（2）另有戊、已兩種物質：
由戊出發合成已的路線之一如下：

（a）C的結構簡式為
（b）D的同分異構體有多種，任寫其中一種能同時滿足下列條件的同分異構體的結構簡式．
A．苯環上的一氯代物有兩種
B．遇FeCl₃溶液發生顯色反應
C．能與Br₂/CCl₄發生加成反應
（c）寫出C轉化為己的化學方程式：．

Answer 1

分析 （1）丁的相對分子量是86，結合甲在酸性條件下水解產物為CH₂=C（CH₃）COOH和CH₃OH，CH₂=C（CH₃）COOH具有酸性，相對分子量是86符合條件，由甲轉化丁發生酯的水解，乙為乙二醇，1mol能和2mol羧酸反應生成酯，具有和甲相同的官能團，丙含有碳碳雙鍵，能和溴單質發生加成反應；
（2）戊為，戊和溴水發生加成反應生成A，A的結構簡式為：，和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成B，B的結構簡式為：，B被氧化生成C，則C的結構簡式為：，己的結構簡式為：，己中含有碳碳雙鍵，C發生消去反應生成己，由B、D分子式可知，B脫去1分子水生成D，D的結構簡式為：，以此解答該題．

解答 解：（1）甲在酸性條件下水解，CH₂=C（CH₃）COOCH₃$\stackrel{H+}{→}$CH₂=C（CH₃）COOH+CH₃OH，CH₂=C（CH₃）COOH具有酸性，相對分子量是86，為丁物質，由甲轉化丁發生的是酯的水解屬于取代反應，乙二醇與CH₂=C（CH₃）COOH按物質的量1：2發生酯化反應，反應為HOCH₂CH₂OH+CH₂=C（CH₃）COOH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OOCC（CH₃）=CH₂+2H₂O，反應生成酯，具有和甲相同的官能團，苯乙烯中含碳碳雙鍵，與溴水可發生加成反應，反應方程式為+Br₂→，溴水褪色，
故答案為：水解反應或取代反應；2；碳碳雙鍵；
（2）（a）戊為，戊和溴水發生加成反應生成A，A的結構簡式為：，和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成B，B的結構簡式為：，B被氧化生成C，則C的結構簡式為：，
故答案為：；
（b） D的結構簡式為：，D的同分異構體符合下列條件：
a．苯環上的一氯代物有兩種，說明苯環上含有兩類氫原子；
b．遇FeCl₃溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基；
c．能與Br₂/CCl₄發生加成反應，說明含有碳碳不飽和鍵，
則符合條件的D的同分異構體有：、、，
故答案為：、、；
（C）C的結構簡式為：，結合C、己分子式可知，C脫去1分子水生成己，C發生消去反應生成己，則己的結構簡式為：，C轉化為己的化學方程式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的結構與性質、有機物的推斷，為高考常見題型，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，有助于培養學生的邏輯推理能力和發散思維能力，題目難度中等．