Question

10．a一松油醇有持久的紫丁香香氣，可作調香物、消毒劑、印染劑．a一松油醇G（C₁₀H₁₈O）的一種合成路線如下：

已知：Ⅰ．烴A的相對分子質量為42，按磁共振氫譜顯示有3種化學環境的氫
Ⅱ．
Ⅲ．
請回答下列問題：
（1）A的結構簡式為CH₂=CHCH₃，D的名稱是（系統命名）2-甲基-1，3-丁二烯．
（2）反應①需經2步完成，其中第二步反應的化學方程式為CH₂=CHCOOH+CH₃OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCOOCH₃+H₂O．
（3）②的反應類型是加成反應，④的反應類型是消去反應．
（4）在催化劑存在下，D發生加聚反應生成順式聚異戊二烯的化學方程式為$\stackrel{催化劑}{→}$
（5）E、G的結構簡式分別為、．
（6）F的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有3種．
①分子中含有2個六元環且共用1個邊②能發生皂化反應，寫出其中任意一種的結構簡式：．

Answer 1

分析 烴A的相對分子質量為42，根據丙烯醛的結構簡式知，A中含有3個C原子，H原子個數=$\frac{42-12×3}{1}$=6，按磁共振氫譜顯示有3種化學環境的氫，則A結構簡式為CH₂=CHCH₃；反應①需經2步完成，第一步醛基被氧化生成丙烯酸，第二步丙烯酸和甲醇發生酯化反應生成丙烯酸甲酯；
乙炔和丙酮發生加成反應生成（CH₃）₂C（OH）C≡CH，在催化劑存在下，D發生加聚反應生成順式聚異戊二烯，則D結構簡式為CH₂=C（CH₃）CH=CH₂，（CH₃）₂C（OH）C≡CH發生加成反應生成B，B為（CH₃）₂C（OH）CH=CH₂，丙烯酸甲酯和D發生加成反應生成F和E，F、E互為同分異構體，則E結構簡式為；F發生III的反應，則G結構簡式為，據此分析解答．

解答 解：烴A的相對分子質量為42，根據丙烯醛的結構簡式知，A中含有3個C原子，H原子個數=$\frac{42-12×3}{1}$=6，按磁共振氫譜顯示有3種化學環境的氫，則A結構簡式為CH₂=CHCH₃；反應①需經2步完成，第一步醛基被氧化生成丙烯酸，第二步丙烯酸和甲醇發生酯化反應生成丙烯酸甲酯；
乙炔和丙酮發生加成反應生成（CH₃）₂C（OH）C≡CH，在催化劑存在下，D發生加聚反應生成順式聚異戊二烯，則D結構簡式為CH₂=C（CH₃）CH=CH₂，（CH₃）₂C（OH）C≡CH發生加成反應生成B，B為（CH₃）₂C（OH）CH=CH₂，丙烯酸甲酯和D發生加成反應生成F和E，F、E互為同分異構體，則E結構簡式為；F發生III的反應，則G結構簡式為，
（1）通過以上分析知，A結構簡式為CH₂=CHCH₃，D結構簡式為CH₂=C（CH₃）CH=CH₂，其名稱是2-甲基-1，3-丁二烯，故答案為：CH₂=CHCH₃；2-甲基-1，3-丁二烯；
（2）第二步丙烯酸和甲醇發生酯化反應生成丙烯酸甲酯，反應方程式為CH₂=CHCOOH+CH₃OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCOOCH₃+H₂O，
故答案為：CH₂=CHCOOH+CH₃OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCOOCH₃+H₂O；
（3）②的反應類型是加成反應，④的反應類型是消去反應，故答案為：加成反應；消去反應；
（4）該反應方程式為$\stackrel{催化劑}{→}$，故答案為：$\stackrel{催化劑}{→}$；
（5）通過以上分析知，E、G結構簡式分別為、，故答案為：；；
（6）F的同分異構體符合下列條件：①分子中含有2個六元環且共用1個邊②能發生皂化反應，說明含有酯基，符合條件的同分異構體有，所以有3種，故答案為：3；．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷及信息利用能力，根據已知物質結構簡式結合題給信息進行推斷，注意斷鍵和成鍵方式，難點是同分異構體種類判斷，題目難度中等．