Question

20．碳碳雙鍵的性質較為活潑，在一定條件下會發生特殊的反應，例如：．根據下列轉化流程，回答問題：

（1）反應條件：②NaOH醇溶液，加熱，③加熱．
（2）反應類型：①加成，⑤加成．
（3）結構簡式：X．
（4）寫出實驗室由B的芳香烴的同分異構體的同系物制備的合成路線：
（合成路線常用的表示方式為：）$\stackrel{Br_{2}}{→}$$→_{△}^{NaOH溶液}$$\stackrel{[O]}{→}$$→_{催化劑}^{H_{2}}$$\stackrel{濃H_{2}SO_{4}△}{→}$．

Answer 1

分析 根據題中各物質轉化關系，比較和A的結構簡式可知，與溴加成生成X為，X在氫氧化鈉醇溶液中加熱發生消去反應生成A，A發生題中信息中的加成反應生成B，反應條件為加熱，B再與氫氣發生加成得C，B發生分子內加成得，制備，可以用B的芳香烴的同分異構體的同系物為，由苯乙烯與溴加成，再水解得二元醇，再氧化得，與氫氣加成得，再發生加聚反應得，據此答題；

解答 解：根據題中各物質轉化關系，比較和A的結構簡式可知，與溴加成生成X為，X在氫氧化鈉醇溶液中加熱發生消去反應生成A，A發生題中信息中的加成反應生成B，反應條件為加熱，B再與氫氣發生加成得C，B發生分子內加成得，
（1）根據上面的分析可知，反應②的條件為NaOH醇溶液，加熱，反應③的條件為加熱，
故答案為：NaOH醇溶液，加熱； 加熱；
（2）根據上面的分析可知，反應①為加成反應，反應⑤為加成反應，
故答案為：加成；加成；
（3）X為，
故答案為：；
（4）制備，可以用B的芳香烴的同分異構體的同系物為，由苯乙烯與溴加成，再水解得二元醇，再氧化得，與氫氣加成得，再發生加聚反應得，合成路線為$\stackrel{Br_{2}}{→}$$→_{△}^{NaOH溶液}$$\stackrel{[O]}{→}$$→_{催化劑}^{H_{2}}$$\stackrel{濃H_{2}SO_{4}△}{→}$，
故答案為：$\stackrel{Br_{2}}{→}$$→_{△}^{NaOH溶液}$$\stackrel{[O]}{→}$$→_{催化劑}^{H_{2}}$$\stackrel{濃H_{2}SO_{4}△}{→}$．

點評 本題考查有機物推斷與合成，側重考查分析、推斷、知識遷移能力，答題時注意結合題給信息解答，有機合成是本題的難點．