Question

6．蘋果酸廣泛存在于水果肉中，是一種常用的食品添加劑．物理分析測得蘋果酸的相對分子質量為134，存在5種不同環境的H原子，ω（C）=35.82%、ω（H）=4.48%、ω（O）=（59.70%．取2.68g蘋果酸溶于水配成溶液，用0.80mol/LNaOH溶液滴定耗去50.00mL恰好中和，1mol蘋果酸與足量的Na反應生成1.5mol的H₂．
試求：
（1）蘋果酸的分子式；
（2）蘋果酸分子中含羧基的個數
（3）請寫出蘋果酸的結構簡式．

Answer 1

分析 （1）根據蘋果酸的相對分子質量及各元素的質量分數計算出其分子式；
（2）根據n=$\frac{m}{M}$計算出蘋果酸的物質的量，根據n=cV計算出氫氧化鈉的物質的量，然后根據根據關系式（-COOH）_x～xNaOH計算出蘋果酸中含有羧基的數目；
（3）根據蘋果酸的分子式、“1mol蘋果酸與足量的Na反應生成1.5mol的H₂”及“存在5種不同環境的H原子”確定其結構簡式．

解答 解：（1）蘋果酸分子中含C為：N（C）=$\frac{134×35.82%}{12}$=4、含H為：N（H）=$\frac{134×4.48%}{1}$=6，含氧為：N（O）$\frac{134×59.70%}{16}$=5，則其分子式為：C₄H₆O₅，
答：蘋果酸的分子式為C₄H₆O₅；
（2）2.68g蘋果酸的物質的量為：$\frac{2.68g}{134g/mol}$=0.02mol，
50.00mL 0.8mol/L的NaOH溶液中含有氫氧化鈉的物質的量為：0.80mol/L×0.050L=0.04mol，
設蘋果酸有x個-COOH，根據關系式（-COOH）_x～xNaOH可知，x=$\frac{0.04mol}{0.02mol}$=2，
答：蘋果酸中含有羧基的數目為2；  
（3）1mol蘋果酸與足量的Na反應生成1.5mol的H₂，說明分子中含有3個-OH（包括-COOH），其中兩個羧基，則含有1個羥基；
蘋果酸分子中氫原子處于5種不同的化學環境，說明有5種不同的H原子，則蘋果酸的結構簡式為：，
答：蘋果酸的結構簡式為．

點評 本題考查了有機物結構簡式、結構式的確定，題目難度中等，明確常見有機物結構與性質為解答關鍵，（3）為易錯點，需要綜合蘋果酸的分子式、“1mol蘋果酸與足量的Na反應生成1.5mol的H₂”及“存在5種不同環境的H原子”確定其結構．