Question

7．食品防腐劑能防止由微生物引起的腐敗變質、延長食品的保質期．
芳香族化合物甲是一種食品防腐劑，其相對分子質量為122，且能與NaHCO₃溶液反應生成CO₂．
（1）甲的結構簡式是，芳香族化合物乙與甲互為同分異構體，能與NaOH溶液反應，但不能使FeCl₃溶液顯紫色，寫出乙與NaOH溶液反應的化學方程式：+2NaOH$\stackrel{△}{→}$HCOONa++H₂O．
有機物H（尼泊金乙酯）也是一種常見的食品防腐劑，其生產過程如下：（反應條件未全部注明）

完成下列問題：
（2）有機物D的名稱對甲基苯酚或4-甲基苯酚；有機物G的結構簡式．反應⑥的試劑和條件是乙醇、濃H₂SO₄．加熱不能與H反應的物質是a．（選填字母）
a．NaHCO₃溶液　    b．NaOH溶液      c．FeCl₃溶液　    d．濃Br₂水
（3）D有多種同分異構體，寫出一個與D不同類且含苯環的結構簡式：或．
（4）反應④和⑦的目的是保護酚羥基，防止被氧化．反應②的化學方程式是．

Answer 1

分析 （1）甲為芳香族化合物，且甲能與NaHCO₃溶液反應生成CO₂，則甲分子中含有苯基和羧基-COOH，苯基和羧基的相對分子質量之和為：77+45=122，而甲的相對分子質量為122，所以甲的結構簡式為：，芳香族化合物乙與甲互為同分異構體，能與NaOH溶液反應，但不能使FeCl₃溶液顯紫色，則乙的結構簡式為，據此答題；
（2）根據題中各物質轉化關系，甲苯在甲基對位與鹵素（常見為溴）發生取代生成B為，B堿性水解，發生取代反應生成C，C酸化得D，D與碘甲烷發生取代反應生成E，E被氧化得到F，比較F和H的結構可知，F發生酯化反應得G為，G與HI發生取代反應得H，據此答題．

解答 解：（1）甲為芳香族化合物，且甲能與NaHCO₃溶液反應生成CO₂，則甲分子中含有苯基和羧基-COOH，苯基和羧基的相對分子質量之和為：77+45=122，而甲的相對分子質量為122，所以甲的結構簡式為：，芳香族化合物乙與甲互為同分異構體，能與NaOH溶液反應，但不能使FeCl₃溶液顯紫色，則乙的結構簡式為，乙與NaOH溶液反應的化學方程式為：+2NaOH$\stackrel{△}{→}$HCOONa++H₂O，
故答案為：；+2NaOH$\stackrel{△}{→}$HCOONa++H₂O；
根據題中各物質轉化關系，甲苯在甲基對位與鹵素（常見為溴）發生取代生成B為，B堿性水解，發生取代反應生成C，C酸化得D，D與碘甲烷發生取代反應生成E，E被氧化得到F，比較F和H的結構可知，F發生酯化反應得G為，G與HI發生取代反應得H，
（2）根據D的結構簡式可知，D的名稱是對甲基苯酚或4-甲基苯酚，G為，反應⑥為羧酸與乙醇的酯化反應，所以反應的試劑和條件是乙醇、濃H₂SO₄，加熱，根據H的結構簡式可知，H中有酚羥基和酯基，能與NaOH溶液、FeCl₃溶液、濃Br₂水等反應，不能與碳酸氫鈉反應，故選a，
故答案為：對甲基苯酚或4-甲基苯酚；；乙醇、濃H₂SO₄，加熱；a；
（3）D是酚類物質，D有多種同分異構體中與D不同類且含苯環的結構簡式為或，
故答案為：或；

（4）由于苯環連接的甲基被氧化為-COOH，而酚羥基也比較容易被氧化，所以該過程中反應④⑦這兩步的目的是保護酚羥基，防止被氧化，反應②的化學方程式是，
故答案為：保護酚羥基，防止被氧化；．

點評 本題考查有機推斷，題目難度中等，涉及有機物分子式、結構簡式的確定、化學方程式書寫、有機物的官能團及其結構等知識，明確常見有機物結構與性質為解答關鍵，試題培養了學生的分析、理解能力及邏輯推理能力．