Question

12．苯酚可以發生下面一系列轉化關系，請回答下面問題：

（1）F中含有的官能團名稱：溴原子和碳碳雙鍵．
（2）判斷反應類型：①由B到C：消去反應
②由G到H：取代反應．
（3）寫出下列轉化關系的方程式：（請注明反應條件）
①由D到E：+2NaOH$\stackrel{醇△}{→}$+2NaBr+2H₂O．
②由E到F：+Br₂→．
（4）寫出檢驗苯酚存在的試劑及現象：氯化鐵溶液、呈紫色．
（5）物質B經過催化氧化（Cu做催化劑）反應的方程式：2+O₂$→_{△}^{催化劑}$2+2H₂O．
（6）在C的同分異構體中，寫出一種既不能使高錳酸鉀溶液褪色，又不能使溴水褪色的物質的結構簡式（可用鍵線式表示）．

Answer 1

分析 苯酚和氫氣發生加成反應生成環己醇，環己醇和濃硫酸混合加熱而發生消去反應生成環己烯，環己烯和溴發生加成反應生成D，D結構簡式為，D和氫氧化鈉的醇溶液加熱而發生消去反應生成E，E和溴以1：1發生1，3加成反應生成F，F結構簡式為，F和氫氣發生加成反應生成G，G和氫氧化鈉的水溶液加熱發生取代反應生成H，據此分析解答．

解答 解：苯酚和氫氣發生加成反應生成環己醇，環己醇和濃硫酸混合加熱而發生消去反應生成環己烯，環己烯和溴發生加成反應生成D，D結構簡式為，D和氫氧化鈉的醇溶液加熱而發生消去反應生成E，E和溴以1：1發生1，3加成反應生成F，F結構簡式為，F和氫氣發生加成反應生成G，G和氫氧化鈉的水溶液加熱發生取代反應生成H，
（1）F為，F含有的官能團為溴原子和碳碳雙鍵，故答案為：溴原子、碳碳雙鍵；
（2）①通過以上分析知，B和混合加熱發生消去反應生成C，
②G和氫氧化鈉的水溶液混合加熱發生取代反應生成H，
故答案為：消去反應；取代反應；
（3）①D結構簡式為，D和氫氧化鈉的醇溶液加熱而發生消去反應生成E，反應方程式為
+2NaOH$\stackrel{醇△}{→}$+2NaBr+2H₂O，
故答案為：+2NaOH$\stackrel{醇△}{→}$+2NaBr+2H₂O；

②E和溴以1：1發生1，3加成反應生成F，F結構簡式為，反應方程式為+Br₂→，
故答案為：+Br₂→；
（4）苯酚能和氯化鐵發生顯色反應，其檢驗方法是：用小試管取少量待測液，向待測液中滴加氯化鐵溶液，如果溶液呈紫色，說明含有部分，所以選取試劑為氯化鐵溶液、現象為紫色，故答案為：氯化鐵溶液、顯紫色．
（5）B經過催化氧化生成環己酮，反應方程式為2+O₂$→_{△}^{催化劑}$2+2H₂O，
故答案為：2+O₂$→_{△}^{催化劑}$2+2H₂O；
（6）C為環己烯，C的同分異構體中，既不能使高錳酸鉀溶液褪色，又不能使溴水褪色，說明不含碳碳雙鍵，則其同分異構具有兩個環，其中之一結構簡式為，故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，側重考查分析推斷能力，從結構簡式變化特點結合反應物推斷物質，熟練掌握常見有機物反應條件、反應類型，題目難度中等．