Question

11．水楊酸甲酯又叫冬青油，是一種重要的有機合成原料．某化學小組用水楊酸（）和甲醇在酸性催化劑催化下合成水楊酸甲酯并計算其產率．
實驗步驟：
Ⅰ．如圖，在三頸燒瓶中加入6.9g （0.05mol）水楊酸和24g（30mL，0.75mol）甲醇，向混合物中加入約10mL甲苯（甲苯與水形成的共沸物，沸點為85℃，該實驗中加入甲苯，易將水蒸出），再小心地加入5mL濃硫酸，搖動混勻，加入1～2粒沸石，組裝好實驗裝置，在85～95℃下恒溫加熱反應1.5小時：
Ⅱ．待裝置冷卻后，分離出甲醇，然后轉移至分液漏斗，依次用少量水、5%NaHCO₃ 溶液和水洗滌；分出的產物加入少量無水MgSO₄固體，過濾得到粗酯；
Ⅲ．將粗酯進行蒸餾，收集221℃～224℃的餾分，得水楊酸甲酯4.5g．
常用物理常數：

名稱	分子量	顏色狀態	相對密度	熔點（℃）	沸點（℃）
水楊酸甲酯	152	無色液體	1.18	-8.6	224
水楊酸	138	白色晶體	1.44	158	210
甲醇	32	無色液體	0.792	-97	64.7

請根據以上信息回答下列問題：
（1）儀器A的名稱是球形冷凝管，制備水楊酸甲酯時，最合適的加熱方法是水浴加熱．
（2）反應結束后，分離甲醇的操作是蒸餾（或水洗分液）．
（3）洗滌操作中，第一次水洗的主要目的是洗掉大部分的硫酸，第二次水洗的主要目的是洗掉碳酸氫鈉．
（4）檢驗產品中是否含有水楊酸的化學方法是向產品中滴加少量的紫色石蕊試液，觀察是否變紅．
（5）本實驗的產率為59%（保留兩位有效數字）．

Answer 1

分析 （1）根據題中儀器A的構造判斷該儀器的名稱；控制溫度在85～95℃下恒溫下加熱反應，需要溫度計控制水浴溫度加熱；
（2）根據甲醇和水楊酸甲酯是互溶的液體，存在沸點差異選擇分離方法，也可根據二者在水里的溶解性來選擇分離方式；
（3）在洗滌操作中，第一次洗滌的主要目的是除去大部分催化劑硫酸；第二次水洗，主要目的是除去產品中殘留的碳酸氫鈉；
（4）根據酸能使紫色石蕊試液變紅來解答；
（5）先根據水楊酸和甲醇的物質的量，然后判斷過量情況，根據不足量計算出理論上生成水楊酸甲酯的物質的量，最后根據實際上制取的水楊酸甲酯計算出產率．

解答 解：（1）由裝置中儀器A的構造可知，儀器A的名稱是球形冷凝管，使揮發出來的氣體冷凝回流；控制溫度在85～95℃下恒溫下加熱反應，溫度低于100℃，應采取水浴加熱，故答案為：球形冷凝管；水浴加熱；
（2）甲醇和水楊酸甲酯是互溶的液體，可用蒸餾來分離；甲醇易溶于水，水楊酸甲酯不溶于水，可以水洗來分離，故答案為：蒸餾（或水洗分液）；
（3）反應后的溶液要經過多次洗滌，在洗滌操作中，第一次水洗的主要目的是除去大部分催化劑硫酸，5%NaHCO₃溶液既可以除去未洗凈的硫酸，也可以降低酯的溶解度，但第二步洗滌后生成的酯中混有NaHCO₃，所以第二次水洗，主要目的是除去產品中殘留的碳酸氫鈉，故答案為：洗掉大部分硫酸；洗掉碳酸氫鈉；
（4）水楊酸呈酸性，所以向產品中滴加少量的紫色石蕊試液，觀察是否變紅即可，故答案為：向產品中滴加少量的紫色石蕊試液，觀察是否變紅；
（5）水楊酸和甲醇的物質的量分別為：0.05mol，0.75mol，由于水楊酸和甲醇是按照1：1進行反應，所以甲醇過量，生成水楊酸甲酯的量要按照水楊酸的物質的量計算，即理論上生成0.05mol水楊酸甲酯；實際上生成的水楊酸甲酯的質量為4.5g，物質的量為：$\frac{4.5g}{152g/mol}$=0.0296mol，所以實驗中水楊酸甲酯的產率為$\frac{0.0296mol}{0.05mol}$×100%=59%，故答案為：59%．

點評 以物質的制備為背景，考查了常見儀器的構造與安裝、混合物的分離、提純、物質的制取、物質產率的計算等知識，涉及的知識面較大，題目難度較大，對提高學生的分析、理解及靈活應用所學知識的能力有利．