Question

2．己二酸二乙酯是乙酸纖維素、硝酸纖維素的增塑劑，實驗室合成己二酸二乙酯的反應原理和有關數據如下：
+2C₂H₅OH$?_{甲苯/△}^{濃硫酸}$+2H₂O

	相對分子質量	密度/（g•cm-3）	沸點/℃	水中溶解性
己二酸二乙酯	202	1.01	245	不溶于水
己二酸	146	1.36	231.8	微溶
乙醇	46	0.79	78.4	混溶
甲苯	92	0.87	110.6	不溶于水

實驗步驟如下：
步驟1：在50mL圓底燒瓶中加入己二酸1.8g（0.012mol），乙醇4.4mL（0.076mol），甲苯5mL和濃硫酸（1mL），裝置如圖所示，小火加熱回流40min．
步驟2：冷卻，回流裝置改為蒸餾裝置，常壓蒸餾，在120℃左右充分蒸餾．
步驟3：將步驟2的液體倒入克氏燒瓶，進行減壓蒸餾，最后得己二酸二乙酯2.2g．
（1）圖中冷凝管中冷卻水從a（填“a”或“b”）口進，濃硫酸的主要作用是作催化劑．
（2）回流一段時間后，打開圖中旋塞，流出的物質主要是水（或水和乙醇）．
（3）實驗中加入過量的乙醇的目的是提高己二酸的轉化率．
（4）步驟2實驗已完成的標志是無餾分蒸出．
（5）本實驗的產率為90.8%．

Answer 1

分析 （1）根據逆流冷卻效果好，判斷冷卻水的進口，在酯化反應中濃硫酸作催化劑；
（2）由于水和乙醇的沸點比己二酸二乙酯和己二酸都要低，容易形成蒸汽，并在冷凝管被冷凝而留在油水分離器中，據此答量；
（3）酯化反應是可逆反應，增加一種反應物可以提高另一種反應物的轉化率；
（4）步驟2中在120℃左右充分蒸餾，當無餾分蒸出，就可說明蒸餾操作完成；
（5）己二酸0.012mol與乙醇0.076mol反應，根據酯化反應的方程式可知，乙醇過量，所以理論上產生己二酸二乙酯的物質的量為0.012mol，即質量為146g，根據產率=$\frac{實際產量}{理論產量}$×100%計算．

解答 解：（1）根據逆流冷卻效果好，所以冷卻水的進口為a，在己二酸與乙醇發生的酯化反應中濃硫酸作催化劑，
故答案為：a；作催化劑；
（2）由于水和乙醇的沸點比己二酸二乙酯和己二酸都要低，容易形成蒸汽，并在冷凝管被冷凝而留在油水分離器中，所以回流一段時間后，打開圖中旋塞，流出的物質主要是水（或水和乙醇），
故答案為：水（或水和乙醇）；
（3）酯化反應是可逆反應，增加一種反應物可以提高另一種反應物的轉化率，所以實驗中加入過量的乙醇的目的是提高己二酸的轉化率，
故答案為：提高己二酸的轉化率；
（4）步驟2中在120℃左右充分蒸餾，當無餾分蒸出，就可說明蒸餾操作完成，
故答案為：無餾分蒸出；
（5）己二酸0.012mol與乙醇0.076mol反應，根據酯化反應的方程式可知，乙醇過量，所以理論上產生己二酸二乙酯的物質的量為0.012mol，即質量為202×0.012g=2.424g，所以己二酸二乙酯的產率=$\frac{實際產量}{理論產量}$×100%=$\frac{2.2g}{2.424g}$×100%=90.8%，
故答案為：90.8%．

點評 本題考查己二酸二乙酯的制備以及注意事項，題目難度中等，明確實驗目的和實驗原理是解答該題的關鍵．