Question

13．增塑劑，又稱塑化劑，2011年起，臺灣被檢測出含塑化劑食品已達961項．6月1日衛生部緊急發布公告，將鄰苯二甲酸酯（也叫酞酸酯）類物質，列入食品中可能違法添加的非食用物質和易濫用的食品添加劑名單．下列過程就是有機合成某增塑劑的路線：
已知：烷基苯在高錳酸鉀的作用下，側鏈可被氧化成羧基，例如：（圖1）

化合物A～E的轉化關系如圖2所示，已知：A是芳香化合物，只能生成3種一溴化合物，B有酸性，C是常用增塑劑，D是有機合成的重要中間體和常用化學試劑（D也可由其他原料催化氧化得到），E是一種常用的指示劑酚酞．
（1）A的化學名稱為鄰二甲苯．
（2）B的結構簡式為．
（3）由B生成C的化學方程式為，該反應的類型為取代反應．
（4）D的結構簡式為，在D物質的核磁共振氫譜圖中，會出現2組峰，峰面積之比為1：1．
（5）A的同分異構體中屬于芳香族化合物的有3種，其中一氯代產物種類最多的是（寫結構簡式）．

Answer 1

分析 A的分子式為CH₈H₁₀，屬于芳香化合物，只能生成3種一溴化合物，則A為，B有酸性，可知B為，B與正丁醇發生酯化反應生成C，結合C的分子式可知，C的結構簡式為，B加熱得到D，結合D的分子式可知D為．

解答 解：A的分子式為CH₈H₁₀，屬于芳香化合物，只能生成3種一溴化合物，則A為，B有酸性，可知B為，B與正丁醇發生酯化反應生成C，結合C的分子式可知，C的結構簡式為，B加熱得到D，結合D的分子式可知D為．
（1）A為，名稱為鄰二甲苯，故答案為：鄰二甲苯；
（2）B的結構簡式為，故答案為：；
（3）由B生成C的化學方程式為：，該反應的類型為取代反應，
故答案為：；取代；
（4）D的結構簡式為，在D物質的核磁共振氫譜圖中，會出現2組峰，峰面積之比為 1：1，
故答案為：；2；1：1；
（5）A的同分異構體中屬于芳香族化合物的有間二甲苯、對二甲苯、乙苯3種，其中一氯代產物種類最多的是，
故答案為：3；．

點評 本題考查有機化學推斷，注意根據有機物分子式分析解答，熟練掌握官能團性質與轉化，難度不大．